Alkány sú metódy na získanie fyzikálnych vlastností nomenklatúry. Alkány. Všeobecná charakteristika: štruktúra, izoméria, nomenklatúra. Homológny rad nasýtených uhľovodíkov

Najjednoduchšie organické zlúčeniny sú uhľovodíkov zložený z uhlíka a vodíka. Podľa charakteru chemických väzieb v uhľovodíkoch a pomeru medzi uhlíkom a vodíkom sa delia na nasýtené a nenasýtené (alkény, alkíny atď.)

obmedzujúce Uhľovodíky (alkány, uhľovodíky metánovej série) sú zlúčeniny uhlíka s vodíkom, v molekulách ktorých každý atóm uhlíka nespotrebuje viac ako jednu valenciu na spojenie s iným susedným atómom a všetky valencie, ktoré sa nevyužijú na spojenie s uhlíkom. sú nasýtené vodíkom. Všetky atómy uhlíka v alkánoch sú v stave sp3. Limitné uhľovodíky tvoria homológny rad charakterizovaný všeobecným vzorcom CnH2n+2. Predchodcom tejto série je metán.

izomerizmus. Nomenklatúra.

Alkány s n=1,2,3 môžu existovať len ako jeden izomér

Od n=4 sa objavuje fenomén štruktúrnej izomérie.

Počet štruktúrnych izomérov alkánov sa rýchlo zvyšuje so zvyšujúcim sa počtom atómov uhlíka, napríklad pentán má 3 izoméry, heptán má 9 atď.

Počet alkánových izomérov sa tiež zvyšuje v dôsledku možných stereoizomérov. Vychádzajúc z C7H16 je možná existencia chirálnych molekúl, ktoré tvoria dva enantioméry.

Alkánová nomenklatúra.

Dominantnou nomenklatúrou je nomenklatúra IUPAC. Zároveň obsahuje prvky triviálnych názvov. Prví štyria členovia homologickej série alkánov teda majú triviálne mená.

CH 4 - metán

C2H6-etán

C3H8 - propán

C4H10 - bután.

Názvy zostávajúcich homológov sú odvodené od gréckych latinských číslic. Takže pre nasledujúce členy radu normálnej (nerozvetvenej) štruktúry sa používajú názvy:

C5H12 - pentán, C6H14 - hexán, C7H18 - heptán,

C 14 H 30 - tetradekán, C 15 H 32 - pentadekan atď.

Základné pravidlá IUPAC pre rozvetvené alkány

a) vyberte najdlhší nerozvetvený reťazec, ktorého názov je základom (koreň). K tomuto kmeňu sa pridáva prípona „an“.

b) očíslovať tento reťazec podľa zásady najmenšieho počtu miest,

c) náhradník sa uvádza vo forme predpôn v abecednom poradí s uvedením miesta. Ak je v základnej štruktúre niekoľko rovnakých substituentov, ich počet je označený gréckymi číslicami.

V závislosti od počtu ďalších atómov uhlíka, s ktorými je uvažovaný atóm uhlíka priamo spojený, sa rozlišujú: primárne, sekundárne, terciárne a kvartérne atómy uhlíka.

Ako substituenty v rozvetvených alkánoch sa objavujú alkylové skupiny alebo alkylové radikály, ktoré sa považujú za výsledok eliminácie jedného atómu vodíka z molekuly alkánu.

Názov alkylových skupín sa vytvorí z názvu zodpovedajúcich alkánov nahradením poslednej prípony „an“ príponou „il“.

CH3 - metyl

CH3CH2 - etyl

CH3CH2CH2 - propyl

Pre názov rozvetvených alkylových skupín sa používa aj číslovanie reťazcov:

Vychádzajúc z etánu sú alkány schopné tvoriť konforméry, ktoré zodpovedajú bránenej konformácii. Možnosť prechodu z jednej sťaženej konformácie do druhej cez zakrytú konformáciu je určená bariérou rotácie. Úlohou konformačnej analýzy je určiť štruktúru, zloženie konformérov a bariéry rotácie.

2. Chemické vlastnosti alkánov (metán, etán): spaľovanie, substitúcia, rozklad, dehydrogenácia.

Všetky väzby v alkánoch majú nízku polaritu, preto sa vyznačujú radikálovými reakciami. Neprítomnosť pí väzieb znemožňuje adičné reakcie.

Alkány sa vyznačujú substitučnými, eliminačnými a spaľovacími reakciami.

1. Substitučné reakcie

A) s halogénmi(od chlór Cl 2 - na svetle, Br 2 - pri zahriatí) reakcia poslúchne Markovnikove pravidlo (Markovnikovove pravidlá) - v prvom rade halogén nahrádza vodík na najmenej hydrogenovanom atóme uhlíka. Reakcia prebieha stupňovito – v jednom stupni sa nenahradí viac ako jeden atóm vodíka.

Jód reaguje najťažšie a navyše reakcia nekončí, pretože napríklad pri reakcii metánu s jódom vzniká jodovodík, ktorý reaguje s metyljodidom za vzniku metánu a jódu (reverzibilná reakcia):

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chlorometán)

CH3CI + Cl2 → CH2CI2 + HCl (dichlórmetán)

CH2CI2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (trichlórmetán)

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (tetrachlórmetán)

B) Nitrácia (Konovalovova reakcia)

Alkány reagujú s 10% roztokom kyseliny dusičnej alebo oxidu dusíka N 2 O 4 v plynnej fáze pri teplote 140 ° a nízkom tlaku za vzniku nitroderivátov. Reakcia sa tiež riadi Markovnikovovým pravidlom. Jeden z atómov vodíka je nahradený zvyškom N02 (nitroskupina) a uvoľňuje sa voda

Eliminačné reakcie

A) dehydrogenácia- odstránenie vodíka. Podmienky reakcie katalyzátor-platina a teplota.

CH3 - CH3 → CH2 \u003d CH2 + H2

B) praskanie proces tepelného rozkladu uhľovodíkov, ktorý je založený na reakciách štiepenia uhlíkového reťazca veľkých molekúl za vzniku zlúčenín s kratším reťazcom. Pri teplote 450–700 o C sa rozpadom väzieb C–C rozkladajú alkány (pri tejto teplote zostávajú silnejšie väzby C–H) a vznikajú alkány a alkény s menším počtom atómov uhlíka.

C6H14C2H6 + C4H8

C) úplný tepelný rozklad

CH4C + 2H 2

Oxidačné reakcie

A) spaľovacia reakcia Alkány pri zapálení (t = 600 o C) reagujú s kyslíkom, pričom sa oxidujú na oxid uhličitý a vodu.

С n Н 2n+2 + O 2 ––> CO 2 + H 2 O + Q

CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H20 + Q

B) Katalytická oxidácia- pri relatívne nízkej teplote a pri použití katalyzátorov je sprevádzaná porušením len časti väzieb C–C, približne v strede molekuly a C–H, a používa sa na získanie cenných produktov: karboxylové kyseliny, ketóny, aldehydy, alkoholy.

Napríklad pri neúplnej oxidácii butánu (rozbitie väzby C 2 -C 3) dostať octová kyselina

4. Izomerizačné reakcie nie je typické pre všetky alkány. Je potrebné venovať pozornosť možnosti premeny niektorých izomérov na iné, prítomnosti katalyzátorov.

C4H10 C4H10

5.. Alkány s hlavným reťazcom so 6 alebo viacerými atómami uhlíka tiež reagovať dehydrocyklizácia, ale vždy tvoria 6-členný cyklus (cyklohexán a jeho deriváty). Za reakčných podmienok tento cyklus podlieha ďalšej dehydrogenácii a mení sa na energeticky stabilnejší benzénový cyklus aromatický uhľovodík(aréna).

Alkány :

Alkány sú nasýtené uhľovodíky, v molekulách ktorých sú všetky atómy spojené jednoduchými väzbami. Vzorec -

Fyzikálne vlastnosti :

• Teploty topenia a varu sa zvyšujú s molekulovou hmotnosťou a dĺžkou hlavného uhlíkového reťazca
• Za normálnych podmienok sú nerozvetvené alkány od CH4 do C4H10 plyny; od C5H12 do C13H28 - kvapaliny; po C14H30 - pevné látky.
• Teploty topenia a varu klesajú z menej rozvetvených na viac rozvetvené. Takže napríklad pri 20 °C je n-pentán kvapalina a neopentán je plyn.

Chemické vlastnosti:

· Halogenácia

toto je jedna zo substitučných reakcií. Najmenej hydrogenovaný atóm uhlíka sa halogenuje ako prvý (terciárny atóm, potom sekundárny, primárne atómy sa halogenujú ako posledné). Halogenácia alkánov prebieha v etapách - v jednej etape sa nenahradí viac ako jeden atóm vodíka:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chlorometán)
2. CH3CI + Cl2 → CH2CI2 + HCl (dichlórmetán)
3. CH2CI2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (trichlórmetán)
4. CHCI3 + Cl2 -> CCI4 + HCl (tetrachlórmetán).

Pôsobením svetla sa molekula chlóru rozkladá na radikály, tie potom atakujú molekuly alkánov, berú z nich atóm vodíka, v dôsledku čoho vznikajú metylové radikály CH 3, ktoré sa zrážajú s molekulami chlóru, ničia ich a vytvárajú nové. radikálov.

· Spaľovanie

Hlavnou chemickou vlastnosťou nasýtených uhľovodíkov, ktorá určuje ich použitie ako paliva, je spaľovacia reakcia. Príklad:

CH4 + 202 -> C02 + 2H20+ Q

V prípade nedostatku kyslíka sa namiesto oxidu uhličitého získava oxid uhoľnatý alebo uhlie (v závislosti od koncentrácie kyslíka).

IN všeobecný pohľad Reakciu spaľovania alkánov možno napísať takto:

OD n H 2 n +2 +(1,5n+0,5) O2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H20

· Rozklad

Rozkladné reakcie prebiehajú iba pod vplyvom vysokých teplôt. Zvýšenie teploty vedie k rozpadu uhlíkovej väzby a vzniku voľných radikálov.

Príklady:

CH4 -> C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C2H6 -> 2C + 3H2

alkény :

Alkény sú nenasýtené uhľovodíky obsahujúce v molekule okrem jednoduchých väzieb aj jednu dvojitú väzbu uhlík-uhlík. Vzorec je C n H 2n

Príslušnosť uhľovodíka k triede alkénov je vyjadrená generickou príponou -én v jeho názve.

Fyzikálne vlastnosti :

• Teploty topenia a varu alkénov (zjednodušene) sa zvyšujú s molekulovou hmotnosťou a dĺžkou hlavného uhlíkového reťazca.
• Za normálnych podmienok sú alkény od C2H4 do C4H8 plyny; od C 5 H 10 do C 17 H 34 - kvapaliny, po C 18 H 36 - tuhé látky. Alkény sú nerozpustné vo vode, ale ľahko rozpustné v organických rozpúšťadlách.

Chemické vlastnosti :

· Dehydratácia je proces oddeľovania molekuly vody od molekuly organickej zlúčeniny.

· Polymerizácia- ide o chemický proces spájania mnohých počiatočných molekúl látky s nízkou molekulovou hmotnosťou do veľkých molekúl polyméru.

Polymér je zlúčenina s vysokou molekulovou hmotnosťou, ktorej molekuly pozostávajú z mnohých rovnakých štruktúrnych jednotiek.

Alkadiény :

Alkadiény sú nenasýtené uhľovodíky obsahujúce v molekule okrem jednoduchých väzieb aj dve dvojité väzby uhlík-uhlík. Vzorec je

Fyzikálne vlastnosti :

Butadién je plyn (tvar −4,5 °C), izoprén je kvapalina s teplotou varu 34 °C, dimetylbutadién je kvapalina s teplotou varu 70 °C. Izoprén a iné diénové uhľovodíky sú schopné polymerizovať na gumu. Prírodný kaučuk vo svojom čistenom stave je polymér so všeobecným vzorcom (C5H8)n a získava sa z latexu určitých tropických rastlín.

Kaučuk je vysoko rozpustný v benzéne, benzíne, sírouhlíku. Pri nízkej teplote skrehne, pri zahriatí sa stáva lepkavým. Na zlepšenie mechanických a chemických vlastností gumy sa vulkanizáciou mení na gumu. Na získanie gumových výrobkov sa najskôr formujú zo zmesi gumy so sírou, ako aj s plnivami: sadze, krieda, hlina a niektoré organické zlúčeniny, ktoré slúžia na urýchlenie vulkanizácie. Potom sa výrobky zahrievajú - horúca vulkanizácia. Pri vulkanizácii sa síra chemicky viaže s gumou. Vo vulkanizovanom kaučuku je navyše síra obsiahnutá vo voľnom stave vo forme drobných čiastočiek.

Diénové uhľovodíky sa ľahko polymerizujú. Polymerizačná reakcia diénových uhľovodíkov je základom syntézy kaučuku. Vstúpiť do adičných reakcií (hydrogenácia, halogenácia, hydrohalogenácia):

H2C \u003d CH-CH \u003d CH2 + H2 -> H3C-CH \u003d CH-CH3

alkíny :

Alkíny sú nenasýtené uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú okrem jednoduchých väzieb aj jednu trojitú väzbu uhlík-uhlík Vzorec-C n H 2n-2

Fyzikálne vlastnosti :

Alkíny majú podobné fyzikálne vlastnosti ako zodpovedajúce alkény. Nižšie (do C 4) - plyny bez farby a zápachu, ktoré majú vyššie body varu ako ich náprotivky v alkénoch.

Alkíny sú slabo rozpustné vo vode, lepšie v organických rozpúšťadlách.

Chemické vlastnosti :

halogenačné reakcie

Alkíny sú schopné pridať jednu alebo dve halogénové molekuly za vzniku zodpovedajúcich halogénových derivátov:

Hydratácia

V prítomnosti ortuťových solí alkíny pridávajú vodu za vzniku acetaldehydu (pre acetylén) alebo ketónu (pre iné alkíny)

Alkány sú zlúčeniny homológneho radu metánu. Sú to nasýtené necyklické uhľovodíky. Chemické vlastnosti alkánov závisia od štruktúry molekuly a fyzikálneho stavu látok.

Štruktúra alkánov

Molekula alkánu pozostáva z atómov uhlíka a vodíka, ktoré tvoria metylénové (-CH 2 -) a metylové (-CH 3) skupiny. Uhlík môže vytvoriť štyri kovalentné nepolárne väzby so susednými atómami. Práve prítomnosť silných σ-väzieb -С-С- a -С-Н určuje inertnosť homologickej série alkánov.

Ryža. 1. Štruktúra molekuly alkánu.

Zlúčeniny reagujú na svetlo alebo teplo. Reakcie prebiehajú reťazovým (voľným radikálovým) mechanizmom. Väzby teda môžu štiepiť iba voľné radikály. V dôsledku substitúcie vodíka vznikajú halogénalkány, soli, cykloalkány.

Alkány sú nasýtené alebo nasýtené uhlíky. To znamená, že molekuly obsahujú maximálny počet atómov vodíka. Kvôli absencii voľných väzieb nie sú adičné reakcie pre alkány typické.

Chemické vlastnosti

Všeobecné vlastnosti alkánov sú uvedené v tabuľke.

Aby ste pochopili, ako reakcia prebieha a ktoré radikály sú substituované, odporúča sa napísať štruktúrne vzorce.

Ryža. 2. Štrukturálne vzorce.

Aplikácia

Alkány sú široko používané v priemyselnej chémii, kozmeteológii a stavebníctve. Zmesi sa vyrábajú z:

• palivo (benzín, petrolej);
• asfalt;
• mazacie oleje;
• petrolatum;
• parafín;
• mydlo;
• laky;
• farby;
• emaily;
• alkoholy;
• syntetické tkaniny;
• guma;
• aldehydy;
• plasty;
• čistiace prostriedky;
• kyseliny;
• hnacie plyny;
• kozmetické nástroje.

Ryža. 3. Produkty odvodené od alkánov.

čo sme sa naučili?

Dozvedeli sa o chemických vlastnostiach a použití alkánov. V dôsledku silných kovalentných väzieb medzi atómami uhlíka, ako aj medzi atómami uhlíka a vodíka, sú alkány inertné. Substitučné a rozkladné reakcie sú možné v prítomnosti katalyzátora pri vysokých teplotách. Alkány sú nasýtené uhľovodíky, takže adičné reakcie sú nemožné. Alkány sa používajú na výrobu materiálov čistiace prostriedky, Organické zlúčeniny.

Tématický kvíz

Hodnotenie správy

Priemerné hodnotenie: 4. Celkový počet získaných hodnotení: 71.

Alkány (parafíny alebo nasýtené uhľovodíky)- najjednoduchšia trieda organických zlúčenín z hľadiska elementárneho zloženia. Sú tvorené uhlíkom a vodíkom. Predchodcom tejto triedy je metán CH 4 . Všetky ostatné uhľovodíky súvisiace s alkánmi sú členmi metánovej homologickej série. Všeobecný vzorec alkánov CnH2n+2

Uhlík má na svojom vonkajšom obale štyri valenčné elektróny, takže môže tvoriť štyri dvojelektrónové kovalentné väzby s atómami vodíka:

Pri prechode na vyššie homológy sa počet izomérov prudko zvyšuje (pozri vyššie).

Atóm uhlíka viazaný na jeden susedný atóm uhlíka sa nazýva primárny, s dvoma - sekundárne, s tromi terciárne a so štyrmi kvartér:

Pre názvy alkánov možno použiť niekoľko nomenklatúr.: historická alebo triviálna nomenklatúra - toto je súhrn historicky ustálených názvov bežne používaných organických zlúčenín. - racionálnej nomenklatúry. Pri zostavovaní názvu podľa tejto nomenklatúry sa zlúčenina považuje za získanú od najjednoduchšieho zástupcu radu v dôsledku nahradenia atómov vodíka v nej alkylovými radikálmi.

– nomenklatúra IUPAC

homologická séria, postupnosť organických zlúčenín s rovnakými funkčnými skupinami a rovnakým typom štruktúry, z ktorých každý člen sa líši od susedného o konštantu konštrukčná jednotka(homologický rozdiel), najčastejšie metylénová skupina -CH 2 -. Členovia homologickej série sa nazývajú homológy. V homologickej sérii veľa fyzikálne vlastnosti zmeniť prirodzene. Napríklad teploty varu v strede série zlúčenín s priamym reťazcom (C5-C14) sa líšia v susedných homológoch o 20-30°C; homologický rozdiel -CH 2 -zodpovedá zvýšeniu spaľovacieho tepla o 630-640 kJ/mol a molekulovému lomu o 4,6 pre sodíkovú D-líniu. Vo vyšších členoch homologického radu sa tieto rozdiely postupne vyhladzujú.

Fyzické a Chemické vlastnosti alkány. Metódy získavania a identifikácie alkánov. jednotlivých zástupcov.

Fyzikálne vlastnosti alkánov.

Prvé štyri členy série – metán, etán, propán a bután – sú plyny pri izbových podmienkach. Alkány C5-C15 sú kvapalné a C16 a ďalšie sú tuhé.

Za normálnych podmienok

Chemické vlastnosti alkánov

Uhľovodíky metánového radu sú pri bežnej teplote chemicky veľmi inertné. Nepridávajú vodík (preto limit), nereagujú bez iniciácie s Cl 2 a Br 2, neoxidujú za studena takými silnými oxidačnými činidlami ako je manganistan draselný a kyselina chrómová.Tieto väzby sú zároveň relatívne ľahko podlieha homolytickému štiepeniu s tvorbou radikálov. Preto pre alkány sú charakteristickejšie radikálové substitučné reakcie.

– Halogenácia

Vo svetle môžu alkány postupne nahradiť atómy vodíka atómami halogénu, napríklad:

o teplota » 500 °С metán sa pod vplyvom kyseliny dusičnej a oxidu dusičitého nitruje:

– Sulfonácia

Kyselina sírová (oleum) pri zahrievaní pomaly sulfonuje alkány s terciárom atóm uhlíka:

– Sulfochlorácia

Pod pôsobením ultrafialového osvetlenia vstupujú alkány do substitučnej reakcie so zmesou SO 2 + Cl 2:

– Oxidácia

V izoalkánoch sa terciárna skupina CH pomerne ľahko oxiduje. Priemyselne zaujímavá je katalytická oxidácia zmesi vyšších nasýtených uhľovodíkov C8 - C18:

– Dehydrogenácia

Pri t = 300 °C ... 400 °C strácajú alkány prechádzajúce cez katalyzátor dva atómy vodíka a menia sa na alkény:

- Izomerizácia

Pod pôsobením kyslých katalyzátorov (napríklad AlCl3, H2S04 atď.) sú alkány schopné preskupovať uhlíkovú kostru:

Spôsoby získavania alkánov

– Hydrogenácia nenasýtených uhľovodíkov

– Z alkylhalogenidov ( Wurtzova reakcia, 1870)

- z karboxylových kyselín

– Krakovanie a pyrolýza ropných alkánov:

5. alkény. všeobecné charakteristiky: štruktúra, izoméria, nomenklatúra.

Homologická séria alkénov začína etylénom. alkény(olefíny, etylénové uhľovodíky) - uhľovodíky, ktoré obsahujú v molekule jednu dvojitú väzbu. Všeobecný vzorec je CnH2n.

izomerizmus. Nomenklatúra

Rovnako ako v sérii nasýtených uhľovodíkov, štruktúrna izoméria alkénov začína štvrtým členom série. Počet izomérov je však oveľa väčší. Izoméria olefínov je spôsobená štruktúrou uhlíkového reťazca, po druhé, polohou dvojitej väzby v reťazci a po tretie, priestorovým usporiadaním atómov alebo skupín na uhlíkoch s dvojitou väzbou.

Alkény sú pomenované podľa rôznych nomenklatúr. V triviálnej nomenklatúre sa k názvu zodpovedajúceho nasýteného uhľovodíkového radikálu pridáva prípona –én: etylén, propylén, butylén, izobutylén, amylén atď. Podľa racionálnej nomenklatúry sa olefíny označujú ako deriváty etylénu. Pri zostavovaní názvu podľa nomenklatúry IUPAC sa ako hlavný reťazec zlúčeniny volí najdlhší uhlíkový reťazec vrátane dvojitej väzby. Názov vychádza z názvu alkánu s koncovkou -an nahradenou výrazom
-sk. Číslo predstavuje číslo atómu uhlíka, za ktorým nasleduje dvojitá väzba. Atómy uhlíka hlavného reťazca by mali byť očíslované od konca najbližšie k dvojitej väzbe.

Bolo by užitočné začať s definíciou pojmu alkány. Tie sú nasýtené alebo limitujúce.Môžeme tiež povedať, že ide o uhlíky, v ktorých sa spojenie atómov C uskutočňuje jednoduchými väzbami. Všeobecný vzorec je: CnH2n+ 2.

Je známe, že pomer počtu atómov H a C v ich molekulách je maximálny v porovnaní s inými triedami. Vzhľadom na skutočnosť, že všetky valencie sú obsadené buď C alebo H, chemické vlastnosti alkánov nie sú dostatočne jasne vyjadrené, takže slovné spojenie nasýtené alebo nasýtené uhľovodíky je ich druhým názvom.

Existuje aj starší názov, ktorý najlepšie vystihuje ich relatívnu chemickú inertnosť – parafíny, čo znamená „bez afinity“.

Takže téma nášho dnešného rozhovoru: "Alkány: homologické série, nomenklatúra, štruktúra, izoméria." Prezentované budú aj údaje týkajúce sa ich fyzikálnych vlastností.

Alkány: štruktúra, nomenklatúra

V nich sú atómy C v takom stave ako hybridizácia sp3. V tomto ohľade možno molekulu alkánov demonštrovať ako súbor tetraedrických štruktúr C, ktoré sú spojené nielen navzájom, ale aj s H.

Medzi atómami C a H sú silné väzby s veľmi nízkou polaritou. Atómy sa na druhej strane vždy otáčajú okolo jednoduchých väzieb, a preto molekuly alkánov nadobúdajú rôzne formy a dĺžka väzby a uhol medzi nimi sú konštantné hodnoty. Formy, ktoré sa navzájom transformujú v dôsledku rotácie molekuly okolo σ-väzieb, sa bežne nazývajú jej konformácie.

V procese oddeľovania atómu H od uvažovanej molekuly vznikajú 1-valentné častice, nazývané uhľovodíkové radikály. Objavujú sa ako výsledok zlúčenín nielen, ale aj anorganických. Ak od molekuly nasýteného uhľovodíka odpočítame 2 atómy vodíka, dostaneme 2-valentné radikály.

Nomenklatúra alkánov teda môže byť:

• radiálne (stará verzia);
• substitúcia (medzinárodná, systematická). Navrhol to IUPAC.

Vlastnosti radiálnej nomenklatúry

V prvom prípade je nomenklatúra alkánov charakterizovaná týmto:

1. Uvažovanie o uhľovodíkoch ako o derivátoch metánu, v ktorých je 1 alebo viac atómov H nahradených radikálmi.
2. Vysoký stupeň pohodlia v prípade nie príliš zložitých spojení.

Vlastnosti náhradnej nomenklatúry

Substitučná nomenklatúra alkánov má tieto vlastnosti:

1. Základom názvu je 1 uhlíkový reťazec, zatiaľ čo zvyšok molekulárnych fragmentov sa považuje za substituenty.
2. Ak existuje niekoľko rovnakých zvyškov, číslo sa uvádza pred ich názvom (presne slovami) a čísla zvyškov sú oddelené čiarkami.

Chémia: nomenklatúra alkánov

Pre pohodlie sú informácie prezentované vo forme tabuľky.

Vyššie uvedené názvoslovie alkánov zahŕňa názvy, ktoré sa vyvinuli historicky (prvé 4 členy radu nasýtených uhľovodíkov).

Názvy rozložených alkánov s 5 alebo viacerými atómami C sú odvodené od gréckych číslic, ktoré odrážajú dané číslo atómy C. Prípona -an teda označuje, že látka je zo série nasýtených zlúčenín.

Pri pomenovaní nezložených alkánov sa ako hlavný reťazec volí ten, ktorý obsahuje maximálny počet atómov C. Číslova sa tak, aby substituenty boli s najmenším počtom. V prípade dvoch alebo viacerých reťazí rovnakej dĺžky sa hlavnou stáva tá, ktorá obsahuje najväčší počet poslancov.

Izoméria alkánov

Metán CH₄ pôsobí ako uhľovodíkový predchodca ich radu. S každým ďalším zástupcom metánového radu je rozdiel od predchádzajúceho v metylénovej skupine - CH2. Túto pravidelnosť možno vysledovať v celej sérii alkánov.

Nemecký vedec Schiel predložil návrh nazvať túto sériu homologickou. V preklade z gréčtiny znamená „podobný, podobný“.

Homológna séria je teda súbor príbuzných organických zlúčenín, ktoré majú rovnaký typ štruktúry s podobnými chemickými vlastnosťami. Homológovia sú členmi danej série. Homológnym rozdielom je metylénová skupina, ktorou sa líšia 2 susedné homológy.

Ako už bolo spomenuté, zloženie akéhokoľvek nasýteného uhľovodíka možno vyjadriť pomocou všeobecného vzorca CnH2n + 2. Ďalším členom homologického radu po metáne je teda etán - C2H₆. Na odvodenie jeho štruktúry z metánu je potrebné nahradiť 1 atóm vodíka CH3 (obrázok nižšie).

Štruktúra každého nasledujúceho homológu môže byť odvodená z predchádzajúceho rovnakým spôsobom. V dôsledku toho vzniká propán z etánu - C3H8.

Čo sú izoméry?

Ide o látky, ktoré majú identické kvalitatívne a kvantitatívne molekulárne zloženie (rovnaký molekulárny vzorec), ale odlišnú chemickú štruktúru, ako aj odlišné chemické vlastnosti.

Vyššie uvedené uhľovodíky sa líšia v takom parametri, ako je bod varu: -0,5 ° - bután, -10 ° - izobután. Tento typ izomérie sa označuje ako izoméria uhlíkového skeletu, patrí k štruktúrnemu typu.

Počet štruktúrnych izomérov rýchlo rastie so zvyšujúcim sa počtom atómov uhlíka. C10H22 teda bude zodpovedať 75 izomérom (okrem priestorových) a pre C15H32 je už známych 4347 izomérov, pre C20H42 - 366 319.

Takže už bolo jasné, čo sú alkány, homologická séria, izoméria, nomenklatúra. Teraz je čas prejsť na konvencie pomenovania IUPAC.

Nomenklatúra IUPAC: pravidlá tvorby mien

Najprv je potrebné nájsť v uhľovodíkovej štruktúre uhlíkový reťazec, ktorý je najdlhší a obsahuje maximálny počet substituentov. Potom je potrebné očíslovať atómy uhlíka v reťazci, začínajúc od konca, ku ktorému je substituent najbližšie.

Po druhé, báza je názov nasýteného uhľovodíka s priamym reťazcom, ktorý počtom atómov C zodpovedá najdôležitejšiemu reťazcu.

Po tretie, pred bázou je potrebné uviesť počet lokantov, v blízkosti ktorých sa nachádzajú substituenty. Za nimi nasledujú mená náhradníkov so spojovníkom.

Po štvrté, ak sú na rôznych atómoch uhlíka rovnaké substituenty, lokanty sa spoja a pred názvom sa objaví násobiaca predpona: di - pre dva rovnaké substituenty, tri - pre tri, tetra - štyri, penta - pre päť atď. musia byť od seba oddelené čiarkou a od slov pomlčkou.

Ak ten istý atóm C obsahuje dva substituenty naraz, lokant sa tiež zapíše dvakrát.

Podľa týchto pravidiel sa tvorí medzinárodná nomenklatúra alkánov.

Newmanove projekcie

Tento americký vedec navrhol špeciálne projekčné vzorce na grafickú demonštráciu konformácií – Newmanove projekcie. Zodpovedajú formám A a B a sú znázornené na obrázku nižšie.

V prvom prípade ide o A-tienenú konformáciu a v druhom o B-inhibovanú konformáciu. V polohe A sú atómy H umiestnené v minimálnej vzdialenosti od seba. Táto forma zodpovedá najviac veľký význam energie, a to z toho dôvodu, že odpor medzi nimi je najväčší. Ide o energeticky nepriaznivý stav, v dôsledku ktorého má molekula tendenciu ho opustiť a presunúť sa do stabilnejšej polohy B. Tu sú atómy H od seba čo najďalej. Energetický rozdiel medzi týmito polohami je teda 12 kJ / mol, v dôsledku čoho je voľná rotácia okolo osi v molekule etánu, ktorá spája metylové skupiny, nerovnomerná. Po tom, čo sa dostane do energeticky výhodnej polohy, molekula tam zotrváva, inými slovami, „spomalí“. Preto sa nazýva inhibovaná. Výsledok - 10 000 molekúl etánu je pri izbovej teplote v sťaženej forme. Len jeden má iný tvar – zastretý.

Získanie nasýtených uhľovodíkov

Z článku už bolo známe, že ide o alkány (ich štruktúra, nomenklatúra sú podrobne opísané skôr). Bolo by užitočné zvážiť, ako ich získať. Z týchto vyčnievajú prírodné zdroje ako ropa, prírodné uhlie. Používajú sa aj syntetické metódy. Napríklad H22H2:

1. Hydrogenačný proces CnH₂n (alkény)→ CnH₂n+2 (alkány)← CnH₂n-2 (alkíny).
2. Zo zmesi monoxidu C a H - syntézny plyn: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. Z karboxylových kyselín (ich solí): elektrolýza na anóde, na katóde:

• Kolbeho elektrolýza: 2RCOONa+2H20→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Dumasova reakcia (zliatina alkalických kovov): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. Krakovanie oleja: CnH2n+2 (450-700°) -> CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Splyňovanie paliva (tuhá látka): C+2H2—>CH4.
3. Syntéza komplexných alkánov (halogénderiváty), ktoré majú menej atómov C: 2CH3Cl (chlórmetán) +2Na →CH3- CH3 (etán) +2NaCl.
4. Vodný rozklad metanoidov (karbidy kovov): Al₄C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Fyzikálne vlastnosti nasýtených uhľovodíkov

Pre pohodlie sú údaje zoskupené v tabuľke.

Záver

Článok uvažoval o takom koncepte, ako sú alkány (štruktúra, nomenklatúra, izoméria, homologické série atď.). Trochu sa hovorí o vlastnostiach radiálnej a substitučnej nomenklatúry. Sú opísané spôsoby získania alkánov.

Okrem toho je v článku podrobne uvedená celá nomenklatúra alkánov (test môže pomôcť asimilovať prijaté informácie).