Štruktúra molekuly anilínu a jej aplikácia. Téma lekcie. Anilín, jeho zloženie, molekulárna štruktúra, fyzikálne vlastnosti. Chemické vlastnosti anilínu: interakcia s anorganickými kyselinami, brómovou vodou. Typ lekcie: lekcia učenie nového materiálu na základe
Ciele lekcie: na príklade anilýzy upevniť vedomosti žiakov o chemických vlastnostiach amínov; poskytnúť predstavu o aromatických amínoch; ukázať praktický význam anilínu ako najdôležitejšieho produktu chemického priemyslu.
Vybavenie: na predvádzacom stole - anilín, voda, fenolftaleín, kyselina chlorovodíková, alkalický roztok, skúmavky.
Anilín sa študuje za účelom konkretizácie všeobecný pojem o amínoch a ako najvýznamnejší zástupca tejto triedy zlúčenín.
V tomto ohľade sa lekcia môže konať vo forme príbehu s maximálnym zapojením študentov do diskusie o úlohách a otázkach:
Pomenujte homologickú sériu uhľovodíkov a uveďte vlastnosti ich štruktúry.
Aké látky sú amíny?
Aký je vzorec pre aromatický amín?
Ako dokázať, že anilín vykazuje základné vlastnosti? Napíšte rovnicu pre chemickú reakciu.
Ďalej sa pozornosť študentov upriamuje na reakciu interakcie anilínu s brómom, ktorá sa nezaoberá účinkom aminoskupiny na benzénový kruh, ale iba naznačuje, že štruktúrne vlastnosti molekuly anilínu umožňujú uskutočniť túto reakciu.
O výrobe a použití anilínu na výrobu farbív, rôznych liečiv, fotoreagentov, výbušnín, plastov atď. povie učiteľka.
V tejto lekcii je podľa nášho názoru vhodné poznamenať si v príbehu o výrobe a použití anilínu a toxických účinkoch emisií z výroby a vedľajších produktov pri použití aminozlúčenín.
Rozšírený plán lekcií
Pri štúdiu tejto témy je potrebné upevniť základnú myšlienku vývoja organických látok a dôvodov, ktoré vedú k ich rozmanitosti; prehĺbiť koncepciu kovalentnej väzby na príkladoch amínov; rozšíriť poznatky o vodíkových väzbách a amfotérnych zlúčeninách.
Začínajúc uvažovať o téme a vyzývajú študentov, aby si zapamätali, ktoré zlúčeniny obsahujúce dusík poznajú. Žiaci vymenúvajú nitrobenzén, nitroglycerín, trinitrocelulózu. Stručne zopakujte informácie o vlastnostiach nitrobenzénu a jeho príprave v laboratóriu. Zároveň na tabuli zostavia rovnicu reakcie, označia jej typ (substitúcia) a pomenujú (nitračná reakcia). Na otázku, či je možné uskutočniť nitračné reakcie nasýtených uhľovodíkov, študenti odpovedajú kladne. Potom sa zapíšu rovnice nitračných reakcií až po piaty homológ. Učiteľ poznamenáva, že tieto reakcie po prvýkrát uskutočnil ruský vedec M.I. Konovalov v roku 1886. Analogicky s nitrobenzénom dáva mená novozískaným látkam obsahujúcim dusík - nitrometán, nitroetán atď. Ďalej učiteľ stručne oboznámi žiakov s fyzikálnymi vlastnosťami výsledných homológov. Z chemických vlastností nitrozlúčenín treba zdôrazniť ich schopnosť redukovať vodíkom. Aby sa študenti presvedčili o vzniku homológneho radu nových látok obsahujúcich dusík a samostatne ich pomenovali, zostavujú reakčné rovnice:
CH3N02 + 3H22H20 + CH3NH2
C2H5NO2 + 3H22H20 + C2H5NH2
C3H7N02 + 3H22H20 + C3H7NH2 atď.
Pozor na vznik novej funkčnej skupiny atómov, - NH 2 - aminoskupina. Tu je potrebné poznamenať, že sa nazývajú amíny podľa radikálov, ktoré tvoria molekulu, s pridaním slova "amín". Potom študenti ľahko pomenujú výsledné látky: metylamín, etylamín atď. Porovnaním predtým napísaných rovníc pre nitračné reakcie s redukčnými reakciami dospeli k záveru, že medzi homológnym radom organických látok existuje genetický vzťah: uhľovodíky sa dajú premeniť na nitrozlúčeniny a nitrozlúčeniny na amíny:
CH4 + HN03H20 + CH3N02;
CH3N02 + 3H22H20 + CH3NH2.
Tieto zlúčeniny sú mastné amíny, pretože sú odvodené od nasýtených uhľovodíkov. Potom sú opísané fyzikálne vlastnosti prvých predstaviteľov amínovej série. Predtým, ako pristúpite k štúdiu ich chemických vlastností, venujte pozornosť zloženiu funkčnej skupiny. Aminoskupina je amoniakový zvyšok, v ktorom je jeden atóm vodíka nahradený uhľovodíkovým radikálom. Ďalej sa navrhuje považovať amíny za deriváty amoniaku. Študenti poznamenávajú, že amoniak môže byť nahradený uhľovodíkovými radikálmi a dvoma ďalšími atómami vodíka. Potom, v závislosti od počtu uhľovodíkových zvyškov obsiahnutých v molekule, môžu byť amíny
CH3NH2, C2H5NH2
primárny
sekundárne
terciárne
V prírode amíny sa nachádzajú pri rozklade proteínových zlúčenín; napríklad soľanka zo sleďa obsahuje metylamín, dimetylamín, trimetylamín. Všetky amíny sú deriváty amoniaku, takže musia mať s ním tiež podobnosť. Žiaci môžu túto otázku vyriešiť sami (v tejto lekcii by si mali zopakovať vlastnosti amoniaku). Napríklad jeden zo žiakov napíše na ľavú stranu tabule rovnice reakcií, ktoré charakterizujú chemické vlastnosti amoniaku (interakcia s vodou, s kyselinami, horenie v prúde kyslíka). Tieto experimenty sú demonštrované aj tu, zdôrazňujúc schopnosť amoniaku horieť len v prúde kyslíka.
Potom sa vykonajú podobné experimenty s amínmi (pozri odseky 1.1.3.1.). Na základe experimentov sa vyvodzujú závery o vlastnostiach amínov.
Na rozdiel od amoniaku horia amíny na vzduchu. Dospeli k záveru: amíny majú podobné chemické vlastnosti ako amoniak, ale na rozdiel od neho horia na vzduchu. Táto vlastnosť priviedla vedca Wurtza k objavu amínov v roku 1848. Počas vysvetľovania sú paralelne s vlastnosťami amoniaku na pravej strane tabule napísané rovnice reakcií s amínmi. V dôsledku porovnania vlastností amoniaku a amínov sa žiaci presvedčia, že medzi organickými látkami sú látky s vlastnosťami zásad – organické zásady. Toto je vysvetlené na základe elektrónovej štruktúry s ohľadom na príklad tvorby amónneho iónu. Pripomíname, že z piatich valenčných elektrónov atómu dusíka tri nepárové vytvoria kovalentné väzby s atómami vodíka, čím sa vytvorí molekula amoniaku, a dva spárované elektróny zostávajú nezobecnené, voľné. Vďaka nim sa na atóme dusíka vytvorí kovalentná väzba s vodíkovým iónom (protónom) vody alebo kyseliny. V prvom prípade sa uvoľňujú hydroxylové ióny, ktoré určujú vlastnosti zásad, v druhom prípade ióny zvyšku kyseliny. Zvážte elektrónovú štruktúru amínov:
Osobitná pozornosť sa venuje osamelému elektrónovému páru dusíka, ktorý, podobne ako v prípade amoniaku, vedie k vytvoreniu kovalentnej väzby s protónom vodíka. V tomto prípade vzniká organická zlúčenina s vlastnosťami zásad (1) alebo solí (2), ak protón (ión) vodíka pochádza z kyseliny:
Vzorec soli môže byť napísaný aj iným spôsobom:
CH 3. NH 2. HC1
Hydrochloridový metylamín
Žiaci vedia, že vlastnosti látok určuje ich štruktúra. Porovnanie elektrónovej štruktúry hydroxidu amónneho a metylamónia. môžu určiť, ktoré látky - amíny alebo amoniak - sú silnejšie zásady.
Je potrebné pripomenúť, že metylový radikál je schopný odtlačiť elektrónovú hustotu od seba. Potom na dusíku vznikne zvýšená elektrónová hustota a ten bude pevnejšie držať protón vodíka v molekule. Hydroxylový ión sa uvoľňuje, jeho koncentrácia v roztoku sa zvyšuje, preto sú mastné amíny silnejšie zásady ako amoniak. Na upevnenie učiva učiteľ navrhuje otázku: očakáva sa, že dimetylamín a trimetylamín posilnia alebo oslabia základné vlastnosti? Študenti vedia, že radikál je schopný odsunúť elektrónovú hustotu od seba, a tak nezávisle dospeli k záveru, že dvoj- a troj-substituované amíny by mali byť silnejšie bázy ako monosubstituované. Dvaja radikáli viac zvýšia hustotu elektrónov na dusíku a následne dusík bude silnejšie držať vodíkový ión a hydroxidové ióny začnú vstupovať do roztoku, t.j. sila základných vlastností amínov závisí od veľkosti negatívneho náboja na atóme dusíka: čím je väčší, tým je pevnosť zásad väčšia. Zdalo by sa, že najsilnejšou zásadou by mal byť terciárny amín, ale experiment ukazuje opak. Zdá sa, že tri metylové radikály chránia osamelý pár dusíkových elektrónov, interferujú s voľným pridávaním vodíkových iónov a následne do roztoku vstupuje málo hydroxylových iónov, takže médium je slabo zásadité.
Aby študenti lepšie pochopili genetický vzťah medzi triedami organických látok, analyzujú tvorbu aromatických amínov od „predka“ všetkých aromatické uhľovodíky- benzén cez nitrozlúčeniny. Najprv stručne pripomínajú spôsoby získavania mastných amínov z nasýtených uhľovodíkov, potom navrhujú pripomenúť si vlastnosti benzénu študované skôr a vysvetliť ich na základe elektrónovej štruktúry benzénu. Na tento účel je žiaduce zverejniť tabuľku elektrónovej štruktúry benzénu, aby sa pripravil model jeho molekuly. Študenti tak sami „natiahnu niť“ z benzénu na fenylamín cez nitrobenzén a ľahko zapíšu zodpovedajúce reakčné rovnice.
Tu demonštrujú aj skúsenosti so získavaním nitrobenzénu v banke so spätným chladičom. Napíšte rovnicu zodpovedajúcej reakcie na tabuľu. Potom sa uskutoční experiment na obnovenie výsledného nitrobenzénu na anilín. Pri realizácii tohto experimentu sú žiaci informovaní o reakcii N.N. Zinín a jeho význam pre národné hospodárstvo.
Potom predvádzajú čistý anilín (ak ho škola má), hovoria o jeho toxicite a šetrnom zaobchádzaní. Preukážte niektoré fyzikálne vlastnosti: stav agregácie, farbu, vôňu, rozpustnosť vo vode.
Potom pokračujú v štúdiu chemických vlastností anilínu. Analogicky s mastnými amínmi sa predpokladá, že anilín má základné vlastnosti. Za týmto účelom sa niekoľko kvapiek fenolftaleínu naleje do pohára, v ktorom sa testuje rozpustnosť anilínu vo vode. Farba roztoku sa nemení. Skontrolujte interakciu anilínu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a sírovou. Po ochladení zmesi študenti pozorujú kryštalizáciu solí, preto anilín vykazuje vlastnosti zásad, nie slabšie ako mastné amíny. V priebehu diskusie o týchto experimentoch tvoria reakčné rovnice, pomenujú vzniknuté látky.
Ďalej demonštrujú interakciu anilínových solí s alkáliami (nakreslíme analógiu s amónnymi soľami). Tu, mimochodom, vyvstáva otázka: vo forme akých zlúčenín sa mastné amíny nachádzajú v soľanke zo sleďov, ak interaguje s alkáliami za vzniku amínov? (Žiaci spravidla odpovedajú: vo forme solí). Kontrolujú ich rozpustnosť vo vode a interakciu anilínových solí s oxidačnými činidlami, napríklad s dvojchrómanom draselným. Táto reakcia deteguje látky rôznych farieb. Informujú študentov, že výroba mnohých anilínových farbív je založená na vlastnostiach anilínu (vrátane takého cenného, akým je syntetické indigo), liečivých látok, plasty. Na záver demonštrujú skúsenosť interakcie anilínu s bielidlom. Všimnite si, že táto reakcia je charakteristická pre anilín. Na overenie sa navrhuje detegovať anilín v zmesi látok získaných v priebehu experimentu redukcie nitrobenzénu kovmi. Študenti sa opäť presvedčia o existencii genetického spojenia medzi triedami. Na konsolidáciu študovaného sa navrhuje zostaviť reakčné rovnice potvrdzujúce možnosť vykonania nasledujúcich transformácií:
Študenti to zažijú základné vlastnosti anilínu v porovnaní s amínmi limitný riadok oslabený. Vysvetľuje sa to vplyvom aromatického radikálu fenylu C6H5. Pre objasnenie opäť uvažujeme o elektrónovej štruktúre benzénu. Žiaci si pamätajú, že pohyblivý -elektrónový oblak benzénového jadra je tvorený šiestimi elektrónmi (je dobré mať model molekuly alebo dobrý nákres molekuly benzénu). Je potrebné zdôrazniť, že v benzénovom jadre je namiesto jedného atómu vodíka aminoskupina, nakreslite elektrónovú štruktúru molekuly amínu a ešte raz venujte pozornosť voľnému voľnému páru elektrónov atómu dusíka v aminoskupine. , ktorý interaguje s -elektrónmi benzénového kruhu. Výsledkom je, že hustota elektrónov na dusíku klesá, voľný pár elektrónov zadržiava protón vodíka s menšou silou a do roztoku vstupuje málo hydroxidových iónov. To všetko určuje slabšie základné vlastnosti anilínu, ktoré boli pozorované pri jeho reakcii s indikátormi.
Osamelý pár elektrónov dusíka aminoskupiny, interagujúci s -elektrónmi benzénového jadra, posúva elektrónovú hustotu do polôh orto a para, čím sa benzénové jadro v týchto miestach stáva chemicky aktívnejším. To je ľahko potvrdené skúsenosťou s interakciou anilínu s brómovou vodou, ktorá sa okamžite ukáže:
Na záver by študenti mali venovať pozornosť vzťahu medzi látkami existujúcimi v prírode, ich vývoju od jednoduchých k zložitým.
Otázka 1. Amíny. Ich štruktúra a vlastnosti. Získanie anilínu a aplikácia.
Odpoveď. Amíny sú deriváty amoniaku, v molekule ktorých sú atómy vodíka (čiastočne alebo úplne) nahradené uhľovodíkovými radikálmi.
V závislosti od počtu radikálov sú amíny klasifikované ako primárne (s jedným radikálom), sekundárne (s dvoma) a terciárne (s tromi).
R-N-H, R1-N-R2, R1-N-R2,
primárny amín sekundárny amín terciárny amín
Názvy amínov sú odvodené od názvov radikálov obsiahnutých v ich molekulách, pričom sa pridáva koncovka -amín˸
CH3NH2, CH3-NH-CH3,
metylamín dimetylamín
CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3.
metyletylpropylamín
Fyzikálne vlastnosti
Najjednoduchšie amíny sú plyny, ktoré zapáchajú ako amoniak. Stredné amíny sú kvapaliny s miernym zápachom rýb, vysoko rozpustné vo vode. Vyššie amíny sú pevné látky bez zápachu. Nerozpustný vo vode.
Vlastnosti podobné amoniaku
Podobnosť vlastností amínov a amoniaku sa vysvetľuje ich elektrónovou štruktúrou. Molekuly amoniaku a amínov obsahujú atómy dusíka, ktorý má voľný nezdieľaný pár elektrónov (bodky označujú elektróny atómu dusíka)˸
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
a) Interakcia s vodou (tvorí sa zásada, roztok má zásaditú reakciu)˸
CH3NH2 + HOH = + OH-.
metylamóniumhydroxid
(slabá základňa)
b) Interakcia s kyselinami (amíny majú zásadité vlastnosti ˸ viažu protón H +) ˸
CH3NH2 + HCl \u003d [CH3NH3]CI.
metylamóniumchlorid
Špeciálne vlastnosti
1.Oxidácia (spaľovanie na vzduchu)˸
4CH3NH2 + 902 = 4C02 + 2N2 + 10H20.
2. Bromácia˸
C6H5NH2 + 3Br2 \u003d C6H2Br3NH2↓ + 3HBr.
2,4,6 - tribromanilín
3. Pridanie alkylhalogenidov˸
C6H5NH2 + C2H5CI \u003d + CI-.
Získanie anilínu
Získanie anilínu C 6 H 5 NH 2 - redukcia nitrozlúčeniny na amín (Zininova reakcia, 1842)˸
C6H5NH2+3 (NH4)2S \u003d C6H5NH2 + 3S + 6NH3 + 2H20.
Moderná metóda'
Fe + 2HCI \u003d FeCI 2 + 2H,
atómový
C6H5N02 + 6H \u003d C6H5NH2 + 2H20.
Najsľubnejšia je kontaktná metóda - prechod zmesi nitrobenzénu a pár vodíka cez katalyzátor˸
C6H5N02 + 3H2 - C6H5NH2 + 2H20.
Redukčné činidlá˸ (NH 4) 2 S, H 2, Fe (vo forme liatinových triesok) v prítomnosti HCl.
Aplikácia anilínu˸
1.Ako surovina pri výrobe anilínových farbív.
2. Vo farmaceutickom priemysle (na výrobu sulfanilamidových prípravkov).
3. Pri výrobe anilín-formaldehydových živíc.
4. Pri výrobe výbušnín.
Otázka 1. Amíny. Ich štruktúra a vlastnosti. Získanie anilínu a aplikácia. - pojem a druhy. Klasifikácia a vlastnosti kategórie "Otázka 1. Amíny. Ich štruktúra a vlastnosti. Získanie anilínu a aplikácia." 2015, 2017-2018.
Téma 5. ORGANICKÉ ZLÚČENINY OBSAHUJÚCE DUSÍK
Lekcia 51
Téma lekcie. Anilín, jeho zloženie, molekulárna štruktúra, fyzikálne vlastnosti. Chemické vlastnosti anilínu: interakcia s anorganickými kyselinami, brómovou vodou.
Vzájomný vplyv atómov v molekule anilínu. Získanie anilínu
Cieľ hodiny: oboznámiť študentov s anilínom ako zástupcom nitrozlúčenín, jeho fyzikálnymi vlastnosťami; poskytnúť predstavu o štruktúre molekuly anilínu; zvážiť chemické vlastnosti anilínu, spôsoby jeho výroby a aplikácie.
Typ vyučovacej hodiny: kombinovaná hodina osvojovania si vedomostí, zručností a schopností a ich tvorivého uplatnenia v praxi.
Formy práce: učiteľský príbeh, heuristický rozhovor, laboratórna práca.
Ukážka 1. Interakcia anilínu s kyselinou chloristou.
Ukážka 2. Interakcia anilínu s brómovou vodou.
Vybavenie: schéma štruktúry molekuly anilínu.
1. Prečo sa amíny nazývajú organické zásady?
Traja žiaci pri tabuli, ostatní v zošitoch plnia úlohu.
2. Zostavte rovnice interakčných reakcií:
a) metylamín s kyselinou sírovou;
b) dimetylamín s dusičnanovou kyselinou;
c) metyletylamín s kyselinou chlorovodíkovou.
3. Získajte etylamín:
a) zo zodpovedajúcej nitrozlúčeniny;
b) zo zodpovedajúceho alkoholu;
c) s etylamóniumchloridom.
4. Ako sa klasifikujú amíny podľa typu uhľovodíkového radikálu?
III. Učenie sa nového materiálu
1. História objavu anilínu
Anilín (fenylamín) je organická zlúčenina so vzorcom C6H5NH2, najjednoduchší aromatický amín. Je to bezfarebná olejovitá kvapalina charakteristického zápachu, o niečo ťažšia ako voda a v nej slabo rozpustná, rozpustná v organických rozpúšťadlách. Na vzduchu anilín rýchlo oxiduje a získava červenohnedú farbu. Jedovatý.
Prvýkrát bol anilín získaný v roku 1826 v procese destilácie indiga s vápnom nemeckým chemikom, ktorý mu dal názov „kristalin“. 1834 F. Runge objavil anilín v uhoľnom dechte a nazval ho „kanol“. 1841. Yu.F. Frishtse dostal anilín ako výsledok zahrievania indiga s roztokom KOH a nazval ho "anilín". V roku 1842 anilín získal M. M. Zinin redukciou nitrobenzénu (NH 4) 2SO 3 a nazval ho „benzydame“. 1843. A. V. Hoffman zistil identitu všetkých uvedených zlúčenín. Slovo "anilín" pochádza z názvu jednej z rastlín obsahujúcich indigo - Indigofera anil (moderná medzinárodný názov rastliny – Indigofera suffruticosa).
Anilín je najjednoduchší aromatický amín. Amíny sú slabšie bázy ako amoniak, pretože nezdieľaný elektrónový pár atómu dusíka sa posúva smerom k benzénovému kruhu a spája sa s p-elektrónmi benzénového jadra.
Zníženie hustoty elektrónov na atóme dusíka vedie k zníženiu schopnosti odstraňovať protóny zo slabých kyselín. Preto je anilín slabšia zásada ako alifatické amíny a amoniak, interaguje iba so silnými kyselinami (HCl, H 2SO 4), a jeho vodný roztok nefarbí sa lakmusovo modrým.
2. Získanie anilínu
♦ Navrhnite metódy na získanie anilínu.
Redukcia nitrozlúčenín sa zvyčajne používa na získanie primárnych aromatických amínov (Zininova reakcia).
Atómový vodík vzniká v momente uvoľnenia v dôsledku reakcie zinku (alebo hliníka) s kyselinou alebo zásadou.
Spočiatku sa anilín získaval redukciou nitrobenzénu molekulárnym vodíkom; praktický výťažok anilínu nepresiahol 15 %. 1842 Profesor Kazanskej univerzity N. M. Zinin vyvinul racionálnejší spôsob získavania anilínu redukciou nitrobenzénu (Zininova reakcia):
V procese interakcie koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej so železom sa uvoľňuje atómový vodík, ktorý je chemicky aktívnejší ako molekulárny vodík.
3. Chemické vlastnosti anilínu
Anilín je slabá báza. So silnými kyselinami je anilín schopný tvoriť soli.
Ukážka 1. Reakcia anilínu s kyselinou chloristou
Pripravte zmes anilínu s vodou. Do zmesi pridajte kyselinu chlorovodíkovú. Anilín sa rozpúšťa. V roztoku sa tvorí fenylamóniumchlorid alebo hydrochlorid anilínu.
Úloha 1. Napíšte rovnice interakcie anilínu s kyselinou sírovou.
Aminoskupina ovplyvňuje benzénový kruh, čo spôsobuje zvýšenie pohyblivosti atómov vodíka v porovnaní s benzénom a v dôsledku konjugácie osamoteného elektrónového páru s aromatickým systémom p-elektrónov sa zvyšuje hustota elektrónov v polohe orto a para. .
Pri nitrácii a bromácii anilín ľahko vytvára 2,4,6-trisubstituované reakčné produkty. Napríklad anilín prudko reaguje s brómovou vodou za vzniku bielej zrazeniny 2,4,6-tribrómanilínu. Táto reakcia sa používa na kvalitatívne a kvantitatívne stanovenie anilínu:
Ukážka 2. Interakcia anilínu s brómovou vodou, anilín ľahko oxiduje. Na vzduchu anilín hnedne, pôsobením iných oxidačných činidiel vytvára látky rôznych farieb. S bielidlom poskytuje CaOCl 2 charakteristickú fialovú farbu. Ide o jednu z najcitlivejších kvalitatívnych reakcií na anilín.
* Praktický význam má reakcia anilínu s kyselinou dusičnou pri nízka teplota(asi 0 °C). V dôsledku tejto reakcie (diazotizačná reakcia) vznikajú diazóniové soli, ktoré sa používajú pri syntéze nitrobarvniki a mnohých ďalších zlúčenín.
S viac vysoká teplota reakcia prebieha s uvoľňovaním dusíka a anilín sa premení na fenol:
4. Aplikácia anilínu. Škodlivé účinky na človeka
1) Hlavnou oblasťou použitia anilínu je syntéza farbív a lieky.
Priemyselná výroba purpurového farbiva moveinu na báze anilínu sa začala v roku 1856. Oxidáciou anilínu zmesou chrómu (K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4) je anilínová čerň farbivom látok.
Teraz sa prevažná väčšina (85 %) anilínu vyrobeného vo svete používa na výrobu metyldizokyanátov, ktoré sa následne používajú na výrobu polyuretánov. Anilín sa používa aj pri výrobe umelých kaučukov (9 %), herbicídov (2 %) a farbív (2 %).
Anilín sa teda používa hlavne ako medziprodukt pri výrobe farbív, výbušnín a liečiv ( sulfa lieky), ale vzhľadom na očakávaný rast objemu výroby polyuretánov je v strednodobom horizonte možná významná zmena v spotrebiteľskom obraze.
2) Anilín ovplyvňuje centrálny nervový systém, spôsobuje kyslíkové hladovanie organizmu v dôsledku tvorby methemoglobínu v krvi, hemolýzu a degeneratívne zmeny erytrocyty. Anilín sa do tela dostáva pri dýchaní, vo forme pár, ale aj cez kožu a sliznice. Absorpcia cez pokožku sa zvyšuje v prípade teplého vzduchu alebo pitia alkoholu.
V prípade miernej otravy anilínom slabosť, závrat, bolesť hlavy cyanóza pier, ušnice a nechty. Pri stredne ťažkej otrave sa pozoruje aj nevoľnosť, vracanie, niekedy potácanie sa pri chôdzi, zvýšená srdcová frekvencia. Ťažké prípady otravy sú extrémne zriedkavé.
Pri chronickej otrave anilínom (anilizmus) dochádza k toxickej hepatitíde, ale aj k neuropsychiatrickým poruchám, poruchám spánku, poruchám pamäti.
V prípade otravy anilínom je potrebné v prvom rade odstrániť postihnutého od zdroja otravy, umyť ho teplou (ale nie horúcou!) vodou. Je tiež potrebné inhalovať kyslík s karbogénom. Okrem toho sa používa prekrvenie, zavedenie antidot (metylénová modrá), kardiovaskulárne činidlá. Obeť by mala zostať v pokoji.
IV. Zhrnutie lekcie
Zhrnutie hodiny, zhodnotí prácu žiakov na hodine.
V. Domáca úloha
Vypracujte látku odseku, odpovedzte na otázky, urobte cvičenia.
Kreatívna úloha: nájdite informácie na tému "Vplyv anilínu na životné prostredie."
V časti o otázke Anilín je zástupcom amínov, štruktúra, funkčná skupina !? daný autorom Vlasy najlepšia odpoveď je Anilín (fenylamín) je organická zlúčenina so vzorcom C6H5NH2, najjednoduchší aromatický amín. Obsahuje aminoskupinu -NH2. Je to bezfarebná olejovitá kvapalina charakteristického zápachu, o niečo ťažšia ako voda a v nej slabo rozpustná, rozpustná v organických rozpúšťadlách. Na vzduchu rýchlo oxiduje a získava červenohnedú farbu. Jedovatý.
Anilín je charakterizovaný reakciami na aminoskupine aj na aromatickom kruhu. Charakteristiky týchto reakcií sú spôsobené vzájomným vplyvom atómov. Na jednej strane benzénový kruh oslabuje základné vlastnosti aminoskupiny v porovnaní s alifatickými amínmi a dokonca aj s amoniakom. Na druhej strane, vplyvom aminoskupiny sa benzénový kruh stáva aktívnejší v substitučných reakciách ako benzén. Napríklad anilín prudko reaguje s brómovou vodou za vzniku 2,4,6-tribromanilínu (biela zrazenina).
Hlavné spôsob výroby anilínového katalytika. redukcia nitrobenzénu vodíkom v plynnej alebo kvapalnej fáze. Proces v plynnej fáze sa uskutočňuje v rúrkovom kontaktnom zariadení pri teplote 250-350 °C na kotli s obsahom niklu alebo medi.
С6N5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O + 443,8 kJ/mol
Anilín sa oddeľuje od vody vrstvením a čistí sa destiláciou; reakciu voda sa biochemicky neutralizuje. Na získanie 1 tony anilínu sa spotrebuje 1,35 tony nitrobenzénu, 800 m3 H2 a 1 kg katalyzátora.
V kvapalnej fáze sa anilín získava vo zvýšenej miere. tlak H2 (do 1,1 MPa) a 160-170°C na nikle alebo paládiu kat. zároveň destilácia vody a anilínu vplyvom tepla okresu.
Amíny vstúpili do nášho života celkom nečakane. Donedávna to boli tieto toxické látky, zrážka s ktorou môže viesť k smrti. A teraz, po storočí a pol, aktívne používame syntetické vlákna, tkaniny, stavebné materiály, farbivá na báze amínov. Nie, nestali sa bezpečnejšími, ľudia si ich jednoducho dokázali „skrotiť“ a podmaniť si ich, čím pre seba získali určité výhody. O ktorom, a budeme hovoriť ďalej.
Definícia
Pre kvalitu a kvantifikácia anilín v roztokoch alebo zlúčeninách, používa sa reakcia, na konci ktorej na dno skúmavky padá biela zrazenina vo forme 2,4,6-tribromanilínu.
Amíny v prírode
Amíny sa v prírode nachádzajú všade vo forme vitamínov, hormónov, medziproduktov látkovej premeny, nachádzajú sa aj u zvierat a rastlín. Pri hnilobe živých organizmov sa navyše získavajú aj stredné amíny, ktoré v tekutom stave šíria nepríjemný zápach sleďovej soľanky. V literatúre široko popisovaný "kadaverický jed" sa objavil práve vďaka špecifickej ambre amínov.
Látky, o ktorých uvažujeme, boli dlho zamieňané s amoniakom kvôli podobnému zápachu. Ale v polovici devätnásteho storočia francúzsky chemik Wurtz dokázal syntetizovať metylamín a etylamín a dokázal, že pri spaľovaní uvoľňujú uhľovodíky. To bol zásadný rozdiel medzi spomínanými zlúčeninami a amoniakom.
Získavanie amínov v priemyselných podmienkach
Keďže atóm dusíka v amínoch je v najnižšom oxidačnom stave, redukcia zlúčenín obsahujúcich dusík je najjednoduchším a najdostupnejším spôsobom, ako ich získať. Je to ten, kto je široko používaný v priemyselnej praxi kvôli svojej lacnosti.
Prvým spôsobom je redukcia nitrozlúčenín. Reakciu, pri ktorej vzniká anilín, pomenoval vedec Zinin a prvýkrát sa uskutočnila v polovici devätnásteho storočia. Druhým spôsobom je redukcia amidov lítiumalumíniumhydridom. Primárne amíny možno redukovať aj z nitrilov. Treťou možnosťou sú alkylačné reakcie, to znamená zavedenie alkylových skupín do molekúl amoniaku.
Aplikácia amínov
Samotné amíny sa vo forme čistých látok používajú málo. Jedným vzácnym príkladom je polyetylénpolyamín (PEPA), ktorý uľahčuje vytvrdzovanie epoxidu v domácnosti. Primárny, terciárny alebo sekundárny amín je v podstate medziproduktom pri výrobe rôznych organických látok. Najpopulárnejší je anilín. Je základom veľkej palety anilínových farbív. Farba, ktorá sa nakoniec ukáže, závisí priamo od vybranej suroviny. Čistý anilín dáva modrú farbu, zatiaľ čo zmes anilínu, orto- a para-toluidínu bude červená.
Alifatické amíny sú potrebné na získanie polyamidov ako je nylon a iné Používajú sa v strojárstve, ale aj pri výrobe lán, tkanín a fólií. Okrem toho sa pri výrobe polyuretánov používajú alifatické diizokyanáty. Pre svoje výnimočné vlastnosti (ľahkosť, pevnosť, pružnosť a schopnosť priľnúť na akýkoľvek povrch) sú žiadané v stavebníctve (montážna pena, lepidlo) a v obuvníckom priemysle (protišmykové podrážky).
Medicína je ďalšou oblasťou, kde sa používajú amíny. Chémia z nich pomáha syntetizovať antibiotiká sulfónamidovej skupiny, ktoré sa úspešne používajú ako lieky druhej línie, to znamená rezervné. V prípade, že si baktérie vyvinú rezistenciu na základné lieky.
Škodlivé účinky na ľudský organizmus
Je známe, že amíny sú veľmi toxické látky. Poškodenie zdravia môže byť spôsobené akoukoľvek interakciou s nimi: vdychovaním výparov, kontaktom s otvorenou pokožkou alebo požitím zlúčenín do tela. Smrť nastáva v dôsledku nedostatku kyslíka, pretože amíny (najmä anilín) sa viažu na krvný hemoglobín a bránia mu zachytávať molekuly kyslíka. úzkostné symptómy sú dýchavičnosť, modrý nasolabiálny trojuholník a končeky prstov, tachypnoe (zrýchlené dýchanie), tachykardia, strata vedomia.
V prípade kontaktu s týmito látkami na holých miestach tela je potrebné ich rýchlo odstrániť vatou predtým navlhčenou alkoholom. Toto sa musí vykonať čo najopatrnejšie, aby sa nezväčšila oblasť kontaminácie. Ak sa objavia príznaky otravy, určite by ste sa mali poradiť s lekárom.
Alifatické amíny sú jedom pre nervové a kardiovaskulárnych systémov. Môžu spôsobiť inhibíciu funkcie pečene, jej dystrofiu a dokonca onkologické ochorenia močového mechúra.
Načítava...
