Anilin molekülünün yapısı ve uygulaması. Ders konusu. Anilin, bileşimi, moleküler yapısı, fiziksel özellikleri. Anilinin kimyasal özellikleri: inorganik asitler, bromlu su ile etkileşim. Ders türü: dayalı yeni materyal öğrenme dersi
Dersin Hedefleri:öğrencilerin aminlerin kimyasal özellikleri hakkındaki bilgilerini pekiştirmek için analiz örneğinde; aromatik aminler hakkında bir fikir verin; kimya endüstrisinin en önemli ürünü olan anilinin pratik önemini göstermek.
Teçhizat: gösteri masasında - anilin, su, fenolftalein, hidroklorik asit, alkali çözeltisi, test tüpleri.
Anilin, somutlaştırmak için inceleniyor Genel kavram aminler hakkında ve bu bileşik sınıfının en önemli temsilcisi olarak.
Bu bağlamda, ders, öğrencilerin görevleri ve soruları tartışmak için maksimum katılımıyla bir hikaye şeklinde yapılabilir:
Homolog hidrokarbon serilerini adlandırın ve yapılarının özelliklerini belirtin.
Aminler hangi maddelerdir?
Aromatik bir amin formülü nedir?
Anilinin temel özellikler sergilediği nasıl kanıtlanır? Bir kimyasal reaksiyon için bir denklem yazın.
Ayrıca, öğrencilerin dikkati, amino grubunun benzen halkası üzerindeki etkisi üzerinde durmadan, anilin molekülünün yapısal özelliklerinin gerçekleştirilmesini mümkün kıldığını gösteren, anilinin brom ile etkileşiminin reaksiyonuna çekilir. bu tepki.
Boyaların, çeşitli farmasötik müstahzarların, fotoreaktiflerin, patlayıcıların, plastiklerin vb. imalatı için anilin üretimi ve kullanımı hakkında. öğretmen söyler.
Bu derste, anilin üretimi ve kullanımı ile amino bileşikleri kullanırken hem üretimden hem de yan ürünlerden kaynaklanan emisyonların toksik etkileri hakkında hikayeye dikkat edilmesi tavsiye edilir.
Genişletilmiş ders planı
Bu konuyu incelerken, organik maddelerin gelişimi ve çeşitliliğine yol açan nedenler hakkındaki temel fikri pekiştirmek gerekir; amin örneklerini kullanarak bir kovalent bağ kavramını derinleştirin; hidrojen bağları ve amfoterik bileşikler hakkındaki bilgileri genişletir.
Konuyu düşünmeye başlayarak, öğrencileri hangi nitrojen içeren bileşikleri bildiklerini hatırlamaya davet ederler. Öğrenciler nitrobenzen, nitrogliserin, trinitroselüloz adını verir. Nitrobenzenin özellikleri ve laboratuvarda hazırlanması hakkındaki bilgileri kısaca tekrarlayın. Aynı zamanda tahtaya reaksiyon için bir denklem çizerler, türünü (ikame) işaretler ve bir isim verirler (nitrasyon reaksiyonu). Doymuş hidrokarbonların nitrasyon reaksiyonlarının gerçekleştirilip gerçekleştirilemeyeceği sorulduğunda öğrenciler olumlu yanıt verirler. Bundan sonra, nitrasyon reaksiyonlarının denklemleri beşinci homologa kadar yazılır. Öğretmen, bu reaksiyonların ilk kez Rus bilim adamı M.I. 1886'da Konovalov. Nitrobenzene benzeterek, yeni elde edilen nitrojen içeren maddelere - nitrometan, nitroetan, vb. İsimler verir. Daha sonra öğretmen, öğrencileri kısaca ortaya çıkan homologların fiziksel özellikleriyle tanıştırır. Nitro bileşiklerinin kimyasal özelliklerinden hidrojen ile indirgenebilme yetenekleri vurgulanmalıdır. Öğrencilerin homolog bir dizi yeni nitrojen içeren maddelerin oluşumuna ikna olmaları ve bunları bağımsız olarak adlandırabilmeleri için reaksiyon denklemlerini oluştururlar:
CH 3 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + CH 3 NH 2
C 2 H 5 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + C 2 H 5 NH 2
C 3 H 7 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + C 3 H 7 NH 2, vb.
Yeni bir fonksiyonel atom grubunun oluşumuna dikkat edin, - NH 2 - amino grubu. Burada "amin" kelimesinin eklenmesiyle molekülü oluşturan radikaller tarafından amin olarak adlandırıldığına dikkat edilmelidir. Bundan sonra, öğrenciler kolayca ortaya çıkan maddelere isim verirler: metilamin, etilamin, vb. Nitrasyon reaksiyonları için önceden yazılmış denklemleri indirgeme reaksiyonları ile karşılaştırarak, homolog organik madde serileri arasında genetik bir ilişki olduğu sonucuna varırlar: hidrokarbonlar dönüştürülebilir. nitro bileşiklerine ve nitro bileşikleri aminlere:
CH4 + HNO3H20 + CH3NO2;
CH3NO2 + 3H2 2H20 + CH3NH2.
Bu bileşikler doymuş hidrokarbonlardan türetildikleri için yağlı aminlerdir. Daha sonra amin serisinin ilk temsilcilerinin fiziksel özellikleri anlatılmıştır. Kimyasal özelliklerinin çalışmasına geçmeden önce, fonksiyonel grubun bileşimine dikkat edin. Bir amino grubu, bir hidrojen atomunun bir hidrokarbon radikali ile değiştirildiği bir amonyak kalıntısıdır. Ayrıca, aminlerin amonyak türevleri olarak düşünülmesi önerilmektedir. Öğrenciler, amonyağın hidrokarbon radikalleri ve diğer iki hidrojen atomu ile değiştirilebileceğini not eder. Daha sonra molekülde bulunan hidrokarbon kalıntılarının sayısına bağlı olarak aminler
CH3NH2, C2H5NH2
öncelik
ikincil
üçüncül
Doğada aminler, protein bileşiklerinin ayrışmasında bulunur; örneğin, ringa balığı tuzlu suyu metilamin, dimetilamin, trimetilamin içerir. Tüm aminler, amonyağın türevleridir, dolayısıyla onunla benzerlikleri olmalıdır. Öğrenciler bu soruyu kendi başlarına çözebilirler (bu derste amonyağın özelliklerini tekrar etmeleri gerekir). Örneğin, öğrencilerden biri tahtanın sol tarafına amonyağın kimyasal özelliklerini (su ile etkileşim, asitlerle etkileşim, oksijen akışında yanma) karakterize eden reaksiyon denklemlerini yazar. Bu deneyler burada ayrıca amonyağın yeteneğini vurgulayarak gösterilmiştir. sadece oksijen akışında yanar.
Daha sonra aminlerle benzer deneyler yapılır (bakınız paragraf 1.1.3.1.). Deneylere dayanarak, aminlerin özellikleri hakkında sonuçlar çıkarılır.
Amonyağın aksine, aminler havada yanar. Sonuç olarak: aminler kimyasal özelliklerde amonyağa benzer, ancak bunun aksine havada yanarlar. Bu özellik, bilim adamı Wurtz'u 1848 yılında aminleri keşfetmeye yöneltmiştir. Açıklamalar sırasında, amonyağın özelliklerine paralel olarak, tahtanın sağ tarafına aminlerle reaksiyonların denklemleri yazılmaktadır. Amonyak ve aminlerin özelliklerini karşılaştırmanın bir sonucu olarak, öğrenciler organik maddeler arasında baz özelliklerine sahip maddeler - organik bazlar olduğuna ikna olurlar. Bu, amonyum iyonunun oluşumu örneği dikkate alınarak elektronik yapı temelinde açıklanmaktadır. Bir nitrojen atomunun beş değerlik elektronundan, eşleştirilmemiş üç tanesinin hidrojen atomlarıyla kovalent bağların oluşumuna giderek bir amonyak molekülü oluşturduğu ve iki çift elektronun genelleştirilmemiş, serbest kaldığı hatırlanır. Onlardan dolayı, nitrojen atomunda su veya asidin hidrojen iyonu (proton) ile bir kovalent bağ kurulur. Bu durumda, ilk durumda, bazların özelliklerini belirleyen hidroksil iyonları, ikinci durumda asit kalıntısının iyonları salınır. Aminlerin elektronik yapısını düşünün:
Amonyakta olduğu gibi bir hidrojen protonu ile kovalent bir bağ oluşumuna giden azotun yalnız elektron çiftine özellikle dikkat edilir. Bu durumda, hidrojenin protonu (iyon) bir asitten ise, bazlar (1) veya tuzların (2) özelliklerine sahip bir organik bileşik oluşur:
Tuz formülü farklı bir şekilde de yazılabilir:
CH 3. NH 2. HC1
hidroklorik metilamin
Maddelerin özelliklerinin yapılarının belirlediğini bilir. Amonyum hidroksit ve metilamonyumun elektronik yapısının karşılaştırılması. hangi maddelerin - aminler veya amonyak - daha güçlü bazlar olduğunu belirleyebilirler.
Metil radikalinin elektron yoğunluğunu kendisinden uzağa itebildiğini hatırlamakta fayda var. Daha sonra nitrojen üzerinde artan bir elektron yoğunluğu ortaya çıkar ve hidrojen protonunu molekülde daha sıkı tutacaktır. Hidroksil iyonu salınır, çözeltideki konsantrasyonu artar, bu nedenle yağ aminleri amonyaktan daha güçlü bazlardır. Materyali pekiştirmek için öğretmen şu soruyu önerir: dimetilamin ve trimetilaminin temel özellikleri güçlendirmesi mi yoksa zayıflatması mı bekleniyor? Öğrenciler, radikalin elektron yoğunluğunu kendisinden uzağa itebildiğini bilirler, bu nedenle bağımsız olarak iki ve üç ikameli aminlerin tekli ikamelilerden daha güçlü bazlar olması gerektiği sonucuna varırlar. iki radikal daha fazla nitrojen üzerindeki elektron yoğunluğunu artıracak ve sonuç olarak nitrojen, hidrojen iyonunu daha güçlü tutacak ve hidroksit iyonları çözeltiye girmeye başlayacak, yani. aminlerin temel özelliklerinin gücü, nitrojen atomundaki negatif yükün büyüklüğüne bağlıdır: ne kadar büyükse, bazların gücü de o kadar büyük olur. Üçüncül amin en güçlü baz olmalı gibi görünüyor, ancak deney bunun tersini gösteriyor. Görünüşe göre, üç metil radikali, yalnız nitrojen elektron çiftini korur, hidrojen iyonlarının serbest eklenmesine müdahale eder ve sonuç olarak, çözeltiye küçük hidroksil iyonları girer, bu nedenle ortam zayıf baziktir.
Öğrencilerin organik madde sınıfları arasındaki genetik ilişkiyi daha iyi anlayabilmeleri için, tüm canlıların “atalarından” aromatik aminlerin oluşumunu analiz ederler. aromatik hidrokarbonlar- nitro bileşikleri yoluyla benzen. Öncelikle doymuş hidrokarbonlardan yağ aminleri elde etme yöntemlerini kısaca hatırlıyorlar, ardından daha önce incelenen benzenin özelliklerini hatırlamayı ve bunları benzenin elektronik yapısına göre açıklamayı öneriyorlar. Bunu yapmak için, molekülünün bir modelini hazırlamak için benzenin elektronik yapısının bir tablosunu göndermek istenir. Böylece, öğrencilerin kendileri nitrobenzen yoluyla benzenden fenilamine "bir iplik gerecek" ve karşılık gelen reaksiyon denklemlerini kolayca yazacaklar.
Burada ayrıca bir geri akış kondansatörüne sahip bir şişede nitrobenzen elde etme deneyimini de gösterirler. Karşılık gelen reaksiyonun denklemini tahtaya yazın. Ardından, elde edilen nitrobenzeni anilin haline getirmek için bir deney gerçekleştirilir. Bu deneyin uygulanması sırasında öğrencilere N.N.'nin tepkisi hakkında bilgi verilir. Zinin ve ülke ekonomisi için önemi.
Sonra saf anilin gösterirler (eğer okulda varsa), toksisitesi ve dikkatli kullanımı hakkında konuşurlar. Bazı fiziksel özellikleri gösterin: agregasyon durumu, renk, koku, suda çözünürlük.
Daha sonra anilinin kimyasal özelliklerini incelemeye başlarlar. Yağlı aminlere benzetilerek, anilinin temel özelliklere sahip olduğu varsayılır. Bunu yapmak için, anilinin sudaki çözünürlüğünün test edildiği bir bardağa birkaç damla fenolftalein dökülür. Çözeltinin rengi değişmez. Anilinin konsantre hidroklorik ve sülfürik asitlerle etkileşimini kontrol edin. Karışımı soğuttuktan sonra, öğrenciler tuzların kristalleşmesini gözlemlerler, bu nedenle anilin, yağ aminlerinden daha zayıf olmayan bazların özelliklerini sergiler. Bu deneylerin tartışılması sırasında reaksiyon denklemlerini oluştururlar, oluşan maddelere isim verirler.
Daha sonra, anilin tuzlarının alkali ile etkileşimini gösterirler (amonyum tuzları ile bir analoji çiziyoruz). Burada, geçerken soru ortaya çıkıyor: aminler oluşturmak için alkali ile etkileşime girerse, ringa balığı tuzlu suyunda bulunan yağ aminleri hangi bileşikler şeklindedir? (Kural olarak, öğrenciler cevap verir: tuz şeklinde). Sudaki çözünürlüklerini ve anilin tuzlarının oksitleyici maddelerle, örneğin potasyum dikromat ile etkileşimini kontrol ederler. Bu reaksiyon, çeşitli renklerde maddeleri algılar. Öğrencilere, çok sayıda anilin boyasının üretiminin, anilin özelliklerine (sentetik indigo gibi değerli bir boya da dahil olmak üzere) dayandığı konusunda bilgi verirler. tıbbi maddeler, plastik. Sonuç olarak, anilinin ağartıcı ile etkileşimi deneyimini gösterirler. Bu reaksiyonun anilin özelliği olduğuna dikkat edin. Doğrulama için, nitrobenzenin metallerle indirgenmesi üzerine bir deney sırasında elde edilen bir madde karışımında anilinin saptanması önerilmektedir. Öğrenciler, sınıflar arasında genetik bir bağlantının varlığına bir kez daha ikna olurlar. Çalışılanları pekiştirmek için, aşağıdaki dönüşümleri gerçekleştirme olasılığını doğrulayan reaksiyon denklemlerinin hazırlanması önerilmektedir:
Öğrenciler bunu yaşayacak aminlere kıyasla anilinin temel özellikleri satır sınırı zayıflamış. Bu, fenil C6H5'in aromatik radikalinin etkisiyle açıklanır. Açıklığa kavuşturmak için tekrar benzenin elektronik yapısını ele alıyoruz. Öğrenciler, benzen çekirdeğinin hareketli elektron bulutunun altı elektrondan oluştuğunu hatırlarlar (bir molekül modeline sahip olmak veya bir benzen molekülünün iyi bir çizimine sahip olmak iyidir). Benzen çekirdeğinde bir hidrojen atomu yerine bir amino grubu olduğunu, amin molekülünün elektronik yapısını çizdiğini ve amino grubundaki azot atomunun serbest yalnız elektron çiftine bir kez daha dikkat ettiğini vurgulamak gerekir. benzen halkasının elektronları ile etkileşime giren . Sonuç olarak, nitrojen üzerindeki elektron yoğunluğu azalır, serbest bir elektron çifti daha az kuvvetle bir hidrojen protonunu tutar ve birkaç hidroksit iyonu çözeltiye girer. Bütün bunlar, göstergelerle reaksiyonu sırasında gözlemlenen anilinin daha zayıf temel özelliklerini belirler.
Benzen çekirdeğinin elektronları ile etkileşime giren amino grubunun yalnız nitrojen elektron çifti, elektron yoğunluğunu orto ve para pozisyonlarına kaydırarak benzen çekirdeğini bu yerlerde kimyasal olarak daha aktif hale getirir. Bu, anilinin bromlu su ile etkileşimi deneyimiyle kolayca doğrulanır ve hemen gösterilir:
Sonuç olarak öğrenciler, doğada var olan maddeler arasındaki ilişkiye, onların basitten karmaşığa doğru gelişimine dikkat etmelidir.
Soru 1. Aminler. Yapıları ve özellikleri. Anilin eldesi ve uygulaması.
Yanıt vermek. Aminler, moleküllerinde hidrojen atomlarının (kısmen veya tamamen) hidrokarbon radikalleri ile değiştirildiği amonyak türevleridir.
Aminler, radikal sayısına bağlı olarak birincil (bir radikalli), ikincil (ikili) ve üçüncül (üçlü) olarak sınıflandırılır.
R-N-H, R1 -N-R2, R1 -N-R2,
birincil amin ikincil amin üçüncül amin
Aminlerin adları, moleküllerinde bulunan radikallerin adlarından -amin˸ eki eklenerek türetilir.
CH3NH2, CH3-NH-CH3,
metilamin dimetilamin
CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3.
metiletilpropilamin
Fiziksel özellikler
En basit aminler, amonyak gibi kokan gazlardır. Orta aminler, suda çok çözünür, hafif bir balık kokusu olan sıvılardır. Daha yüksek aminler kokusuz katılardır. Suda çözünmez.
Amonyağa benzer özellikler
Aminlerin ve amonyağın özelliklerinin benzerliği, elektronik yapıları ile açıklanmaktadır. Amonyak ve amin molekülleri, serbest bir paylaşılmamış elektron çiftine sahip nitrojen atomları içerir (noktalar nitrojen atomunun elektronlarını gösterir)˸
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣
a) Su ile etkileşim (bir baz oluşur, çözeltinin bir alkali reaksiyonu vardır)˸
CH3NH2 + HOH = + OH -.
metilamonyum hidroksit
(zayıf taban)
b) Asitlerle etkileşim (aminlerin temel özellikleri vardır ˸ protonu H+ bağlarlar) ˸
CH3NH2 + HCI \u003d [CH3NH3] CI.
metilamonyum klorür
Özel Özellikler˸
1.Oksidasyon (havada yanma)˸
4CH 3 NH 2 + 9O 2 = 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O.
2. Brominasyon
C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr.
2,4,6 - tribromanilin
3. Alkil halojenürlerin eklenmesi˸
C6H5NH2 + C2H5 CI \u003d + CI -.
anilin elde etmek
Anilin elde edilmesi C6H5NH2 - bir nitro bileşiğinin bir amine indirgenmesi (Zinin reaksiyonu, 1842)˸
C 6 H 5 NH 2 + 3 (NH 4) 2 S \u003d C 6 H 5 NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O.
Modern yöntem˸
Fe + 2HCI \u003d FeCI 2 + 2H,
atomik
C 6 H 5 NO 2 + 6H \u003d C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.
En umut verici olanı temas yöntemidir - nitrobenzen ve hidrojen buharlarının bir karışımının bir katalizör üzerinden geçirilmesi˸
C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 = C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.
İndirgeyici ajanlar˸ (NH 4) 2 S, H 2, Fe (dökme demir yongaları şeklinde) HCI varlığında.
Anilin uygulaması˸
1.Anilin boyalarının üretiminde hammadde olarak.
2. İlaç endüstrisinde (sülfanilamid müstahzarlarının üretimi için).
3. Anilin-formaldehit reçinelerinin üretiminde.
4. Patlayıcı üretiminde.
Soru 1. Aminler. Yapıları ve özellikleri. Anilin eldesi ve uygulaması. - kavram ve türleri. "Soru 1. Aminler. Yapıları ve özellikleri. Anilin eldesi ve uygulaması" kategorisinin sınıflandırılması ve özellikleri. 2015, 2017-2018.
Konu 5. AZOT İÇEREN ORGANİK BİLEŞİKLER
51. ders
Ders konusu. Anilin, bileşimi, moleküler yapısı, fiziksel özellikleri. Anilinin kimyasal özellikleri: inorganik asitler, bromlu su ile etkileşim.
Anilin molekülündeki atomların karşılıklı etkisi. anilin elde etmek
Ders hedefleri: öğrencileri nitro bileşiklerinin bir temsilcisi olarak anilin, fiziksel özellikleri ile tanıştırmak; anilin molekülünün yapısı hakkında fikir vermek; anilinin kimyasal özelliklerini, üretim ve uygulama yöntemlerini göz önünde bulundurun.
Ders türü: bilgi, beceri ve yeteneklere hakim olmanın ve pratikte yaratıcı uygulamalarının birleşik dersi.
Çalışma biçimleri: öğretmenin hikayesi, buluşsal konuşma, laboratuvar çalışması.
Gösteri 1. Anilinin perklorik asit ile etkileşimi.
Gösteri 2. Anilinin bromlu su ile etkileşimi.
Ekipman: anilin molekülünün yapısının bir diyagramı.
1. Aminlere neden organik bazlar denir?
Üç öğrenci tahtada, geri kalanlar defterlerde görevi tamamlıyor.
2. Etkileşim reaksiyonlarının denklemlerini yapın:
a) sülfürik asitli metilamin;
b) nitrat asitli dimetilamin;
c) hidroklorik asit ile metiletilamin.
3. Etilamin elde edin:
a) karşılık gelen nitro bileşiğinden;
b) karşılık gelen alkolden;
c) etilamonyum klorür ile.
4. Aminler hidrokarbon radikalinin tipine göre nasıl sınıflandırılır?
III. Yeni materyal öğrenmek
1. Anilin keşfinin tarihi
Anilin (fenilamin), en basit aromatik amin olan C6H5NH2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Karakteristik bir kokuya sahip, sudan biraz daha ağır ve içinde az çözünür, organik çözücülerde çözünür, renksiz yağlı bir sıvıdır. Havada, anilin hızla oksitlenir ve kırmızımsı-kahverengi bir renk alır. Zehirli.
İlk kez, anilin 1826'da bir Alman kimyager tarafından indigonun kireçle damıtılması sürecinde elde edildi ve ona "kristalin" adını verdi. 1834 F. Runge, kömür katranında anilin keşfetti ve ona "kanol" adını verdi. 1841. Yu. F. Frishtse, indigoyu bir KOH çözeltisiyle ısıtmanın bir sonucu olarak anilin aldı ve buna "anilin" adını verdi. 1842'de, M. M. Zinin tarafından nitrobenzen (NH 4) 2S03'ün indirgenmesiyle anilin elde edildi ve buna "benzydame" adı verildi. 1843. A.V. Hoffman, listelenen tüm bileşiklerin kimliğini belirledi. "Anilin" kelimesi, indigo içeren bitkilerden birinin adından gelir - Indigofera anil (modern uluslararası isim bitkiler - Indigofera suffruticosa).
Anilin en basit aromatik amindir. Azot atomunun paylaşılmamış elektron çifti benzen çekirdeğinin p-elektronlarıyla birleşerek benzen halkasına doğru kaydığından aminler amonyaktan daha zayıf bazlardır.
Azot atomundaki elektron yoğunluğundaki bir azalma, protonları zayıf asitlerden uzaklaştırma kabiliyetinde bir azalmaya yol açar. Bu nedenle anilin, alifatik aminler ve amonyaktan daha zayıf bir bazdır, sadece güçlü asitlerle (HCl, H 2SO 4) etkileşime girer ve onun su çözümü turnusol mavisi yapmaz.
2. Anilin elde etmek
♦ Anilin elde etmek için yöntemler önerin.
Nitro bileşiklerinin indirgenmesi genellikle birincil aromatik aminler elde etmek için kullanılır (Zinin reaksiyonu).
Atomik hidrojen, çinkonun (veya alüminyumun) bir asit veya alkali ile reaksiyonunun bir sonucu olarak salınma anında oluşur.
Başlangıçta, nitrobenzenin moleküler hidrojen ile indirgenmesiyle anilin elde edildi; anilinin pratik verimi %15'i geçmedi. 1842 Kazan Üniversitesi Profesörü N. M. Zinin, nitrobenzenin indirgenmesiyle (Zinin reaksiyonu) anilin elde etmek için daha rasyonel bir yöntem geliştirdi:
Konsantre hidroklorik asidin demir ile etkileşimi sürecinde, moleküler hidrojenden kimyasal olarak daha aktif olan atomik hidrojen salınır.
3. Anilinin kimyasal özellikleri
Anilin zayıf bir bazdır. Güçlü asitlerle anilin tuzlar oluşturabilir.
Gösteri 1. Anilinin perklorik asit ile reaksiyonu
Su ile anilin karışımı hazırlayın. Karışıma hidroklorik asit ekleyin. Anilin çözülür. Çözeltide fenilamonyum klorür veya anilin hidroklorür oluşur.
Görev 1. Anilinin sülfürik asit ile etkileşim denklemlerini yazın.
Amino grubu benzen halkasını etkileyerek benzene kıyasla hidrojen atomlarının hareketliliğinde bir artışa neden olur ve yalnız elektron çiftinin p-elektron aromatik sistemi ile konjugasyonu nedeniyle orto ve para pozisyonlarındaki elektron yoğunluğu artar. .
Nitrasyon ve brominasyon sırasında, anilin kolayca 2,4,6-trisübstitüe reaksiyon ürünleri oluşturur. Örneğin, anilin, beyaz bir 2,4,6-tribromoanilin çökeltisi oluşturmak için bromlu su ile kuvvetli bir şekilde reaksiyona girer. Bu reaksiyon, anilinin kalitatif ve kantitatif tayini için kullanılır:
Gösteri 2. Anilinin bromlu su ile etkileşimi, Anilin kolayca oksitlenir. Havada, anilin diğer oksitleyici ajanların etkisiyle kahverengiye döner, çeşitli renklerde maddeler oluşturur. Ağartıcı ile CaOCl 2, karakteristik bir menekşe rengi verir. Bu, anilin için en hassas kalitatif reaksiyonlardan biridir.
* Pratik önemi, anilinin nitritik asit ile reaksiyonudur. düşük sıcaklık(yaklaşık 0 °C). Bu reaksiyon (diazotizasyon reaksiyonu) sonucunda nitrik asit ve bir dizi başka bileşiğin sentezinde kullanılan diazonyum tuzları oluşur.
Devamı Yüksek sıcaklık reaksiyon nitrojen salınımı ile gerçekleşir ve anilin fenole dönüştürülür:
4. Anilin uygulaması. İnsanlar üzerindeki zararlı etkiler
1) Anilinin ana uygulama alanı boyaların sentezidir ve ilaçlar.
Anilin bazlı mor boya moveinu'nun endüstriyel üretimi 1856'da başladı. Anilin bir krom karışımı (K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4) ile oksitlenerek, “anilin siyahı bir kumaş boyasıdır.
Şu anda dünyada üretilen anilinin büyük çoğunluğu (%85), daha sonra poliüretan üretimi için kullanılan metildisosiyanatların üretimi için kullanılıyor. Anilin ayrıca suni kauçuk (%9), herbisit (%2) ve boya (%2) üretiminde de kullanılmaktadır.
Bu nedenle, anilin esas olarak boya, patlayıcı ve ilaç üretiminde bir ara madde olarak kullanılır ( sülfonamid), ancak poliüretan üretim hacimlerinde beklenen büyüme göz önüne alındığında, orta vadede tüketici resminde önemli bir değişiklik mümkündür.
2) Anilin merkezi etkiler gergin sistem, kanda methemoglobin oluşumu, hemoliz ve dejeneratif değişiklikler eritrositler. Anilin, solunum sırasında buhar şeklinde ve ayrıca deri ve mukoza zarlarından vücuda girer. Sıcak hava veya alkol içilmesi durumunda cilt yoluyla emilim artar.
Hafif anilin zehirlenmesi durumunda, halsizlik, baş dönmesi, baş ağrısı, dudakların siyanozu, kulak kepçesi ve çivi. Orta derecede zehirlenme durumunda mide bulantısı, kusma, bazen yürürken sendeleme ve kalp hızında artış da gözlenir. Şiddetli zehirlenme vakaları oldukça nadirdir.
Anilin (anilizm) ile kronik zehirlenme durumunda, toksik hepatitin yanı sıra nöropsikiyatrik bozukluklar, uyku bozuklukları ve hafıza bozukluğu meydana gelir.
Anilin ile zehirlenme durumunda, öncelikle kurbanı zehirlenme kaynağından uzaklaştırmak, ılık (ama sıcak değil!) Su ile yıkamak gerekir. Karbojen ile oksijeni solumak da gereklidir. Ayrıca kan alma, panzehir (metilen mavisi) verilmesi, kardiyovasküler ajanlar kullanılır. Mağdur sakin tutulmalıdır.
IV. Dersi özetlemek
Dersi özetler, öğrencilerin dersteki çalışmalarını değerlendirir.
V. Ödev
Paragrafın materyalini çalışın, soruları cevaplayın, alıştırmaları yapın.
Yaratıcı görev: "Anilinin çevre üzerindeki etkisi" konusunda bilgi bulun.
Soruyla ilgili bölümde Anilin, aminlerin, yapının, fonksiyonel grubun bir temsilcisidir!? yazar tarafından verilen Saç en iyi cevap Anilin (fenilamin), en basit aromatik amin olan C6H5NH2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. -NH2 amino grubunu içerir. Karakteristik bir kokuya sahip, sudan biraz daha ağır ve içinde az çözünür, organik çözücülerde çözünür, renksiz yağlı bir sıvıdır. Havada hızla oksitlenir ve kırmızımsı kahverengi bir renk alır. Zehirli.
Anilin, hem amino grubunda hem de aromatik halkada reaksiyonlarla karakterize edilir. Bu reaksiyonların özellikleri, atomların karşılıklı etkisinden kaynaklanmaktadır. Bir yandan benzen halkası, alifatik aminler ve hatta amonyak ile karşılaştırıldığında amino grubunun temel özelliklerini zayıflatır. Öte yandan, amino grubunun etkisi altında, benzen halkası ikame reaksiyonlarında benzenden daha aktif hale gelir. Örneğin, anilin, 2,4,6-tribromanilin (beyaz çökelti) oluşturmak için bromlu su ile kuvvetli bir şekilde reaksiyona girer.
Ana anilin katalitik üretim yöntemi. nitrobenzenin gaz veya sıvı fazda hidrojen ile indirgenmesi. Gaz fazı işlemi, nikel veya bakır içeren bir kedi üzerinde 250-350°C'de boru şeklinde bir temas aparatında gerçekleştirilir.
С6Н5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O + 443,8 kJ/mol
Anilin katmanlara ayrılarak sudan ayrılır ve damıtma yoluyla saflaştırılır; reaksiyon su biyokimyasal olarak nötralize edilir. 1 ton anilin elde etmek için 1.35 ton nitrobenzen, 800 m3 H2 ve 1 kg katalizör tüketilir.
Sıvı fazda, bir artışla anilin elde edilir. Nikel veya paladyum üzerinde H2 basıncı (1,1 MPa'ya kadar) ve 160-170°C kat. aynı zamanda ilçenin sıcaklığından dolayı su ve anilinin damıtılması.
Aminler hayatımıza oldukça beklenmedik bir şekilde girdi. Yakın zamana kadar bunlar zehirli maddeler, ölüme yol açabilecek çarpışma. Ve şimdi, bir buçuk asırdan sonra, aminlere dayalı sentetik elyaflar, kumaşlar, yapı malzemeleri, boyalar aktif olarak kullanıyoruz. Hayır, daha güvenli hale gelmediler, insanlar basitçe onları "evcilleştirip" boyun eğdirerek kendileri için belirli faydalar elde edebildiler. Hangisi hakkında ve daha fazla konuşacağız.
Tanım
kalite için ve nicelemeçözeltilerde veya bileşiklerde anilin, sonunda 2,4,6-tribromanilin şeklinde beyaz bir çökeltinin test tüpünün dibine düştüğü bir reaksiyon kullanılır.
Doğada aminler
Aminler doğada her yerde vitaminler, hormonlar, metabolik ara ürünler şeklinde bulunurlar, hayvanlarda ve bitkilerde de bulunurlar. Ek olarak, canlı organizmalar çürüdüğünde, sıvı halde, hoş olmayan bir ringa balığı tuzlu suyu kokusu yayan orta aminler de elde edilir. Literatürde yaygın olarak tanımlanan "kadavra zehiri", tam olarak aminlerin spesifik ambergrisinden dolayı ortaya çıkmıştır.
Uzun süredir düşündüğümüz maddeler benzer bir kokudan dolayı amonyak ile karıştırılıyordu. Ancak on dokuzuncu yüzyılın ortalarında, Fransız kimyager Wurtz, metilamin ve etilamin sentezleyebildi ve yandıklarında hidrokarbon saldıklarını kanıtladı. Bahsedilen bileşikler ile amonyak arasındaki temel fark buydu.
Aminlerin endüstriyel koşullarda elde edilmesi
Aminlerdeki nitrojen atomu en düşük oksidasyon durumunda olduğundan, nitrojen içeren bileşiklerin indirgenmesi, onları elde etmenin en basit ve en uygun yoludur. Ucuzluğu nedeniyle endüstriyel uygulamada yaygın olarak kullanılan kişidir.
İlk yöntem nitro bileşiklerinin indirgenmesidir. Anilinin oluştuğu reaksiyon, bilim adamı Zinin tarafından adlandırılmıştır ve ilk kez on dokuzuncu yüzyılın ortalarında gerçekleştirilmiştir. İkinci yöntem, amidleri lityum alüminyum hidrit ile azaltmaktır. Birincil aminler de nitrillerden indirgenebilir. Üçüncü seçenek, alkilasyon reaksiyonlarıdır, yani alkil gruplarının amonyak moleküllerine eklenmesidir.
aminlerin uygulanması
Kendi başlarına saf maddeler halinde aminler çok az kullanılır. Nadir bir örnek, epoksi reçinenin evde kürlenmesini kolaylaştıran polietilenpoliamindir (PEPA). Temel olarak birincil, üçüncül veya ikincil bir amin, çeşitli organiklerin üretiminde bir ara maddedir. En popüler anilindir. Geniş bir anilin boya paletinin temelidir. Sonunda ortaya çıkacak renk, doğrudan seçilen hammaddeye bağlıdır. Saf anilin mavi renk verirken, anilin, orto- ve para-toluidin karışımı kırmızı olacaktır.
Naylon ve diğerleri gibi poliamidleri elde etmek için alifatik aminlere ihtiyaç vardır.Bunlar makine mühendisliğinin yanı sıra halat, kumaş ve film üretiminde kullanılır. Ayrıca poliüretanların imalatında alifatik diizosiyanatlar kullanılmaktadır. Olağanüstü özellikleri (hafiflik, mukavemet, esneklik ve herhangi bir yüzeye yapışma yeteneği) nedeniyle inşaatta (montaj köpüğü, yapıştırıcı) ve ayakkabı endüstrisinde (kaymaz tabanlar) talep görmektedirler.
Tıp, aminlerin kullanıldığı başka bir alandır. Kimya, ikinci basamak ilaçlar, yani yedek ilaçlar olarak başarıyla kullanılan sülfonamid grubunun antibiyotiklerinin onlardan sentezlenmesine yardımcı olur. Bakterilerin temel ilaçlara direnç geliştirmesi durumunda.
İnsan vücudu üzerindeki zararlı etkiler
Aminlerin çok zehirli maddeler olduğu bilinmektedir. Onlarla herhangi bir etkileşim sağlığa zarar verebilir: buharların solunması, açık cilt ile temas veya bileşiklerin vücuda yutulması. Aminler (özellikle anilin) kan hemoglobinine bağlandığı ve oksijen moleküllerini yakalamasını engellediği için ölüm oksijen eksikliğinden kaynaklanır. anksiyete belirtileri nefes darlığı, mavi nazolabial üçgen ve parmak uçları, takipne (hızlı nefes alma), taşikardi, bilinç kaybıdır.
Vücudun çıplak bölgelerine bu maddelerle temas etmesi durumunda, önceden alkolle nemlendirilmiş pamuk yünü ile hızlı bir şekilde çıkarılması gerekir. Bu, kirlenme alanını arttırmamak için mümkün olduğunca dikkatli yapılmalıdır. Zehirlenme belirtileri ortaya çıkarsa, kesinlikle bir doktora danışmalısınız.
Alifatik aminler sinirler için bir zehirdir ve kardiyovasküler sistemler. Karaciğer fonksiyonunun inhibisyonuna, distrofisine ve hatta onkolojik hastalıklar Mesane.
Yükleniyor...
