La struttura della molecola di anilina e la sua applicazione. Argomento della lezione. Anilina, sua composizione, struttura molecolare, proprietà fisiche. Proprietà chimiche dell'anilina: interazione con acidi inorganici, acqua di bromo. Tipo di lezione: lezione sull'apprendimento di nuovo materiale basato su

Obiettivi della lezione: sull'esempio dell'anilisi, per consolidare la conoscenza da parte degli studenti delle proprietà chimiche delle ammine; dare un'idea delle ammine aromatiche; per mostrare il significato pratico dell'anilina come il prodotto più importante dell'industria chimica.

Attrezzatura: sul tavolo dimostrativo: anilina, acqua, fenolftaleina, acido cloridrico, soluzione alcalina, provette.

Si studia l'anilina per concretizzare concetto generale sulle ammine e come il rappresentante più importante di questa classe di composti.

A questo proposito, la lezione può svolgersi sotto forma di racconto con il massimo coinvolgimento degli studenti per discutere compiti e domande:

Denominare le serie omologhe degli idrocarburi e indicare le caratteristiche della loro struttura.

Quali sostanze sono le ammine?

Qual è la formula di un'ammina aromatica?

Come dimostrare che l'anilina esibisce proprietà di base? Scrivi un'equazione per una reazione chimica.

Inoltre, si attira l'attenzione degli studenti sulla reazione dell'interazione dell'anilina con il bromo, non soffermandosi sull'effetto del gruppo amminico sull'anello benzenico, ma indicando solo che le caratteristiche strutturali della molecola di anilina consentono di effettuare questa reazione.

Sulla produzione e l'uso dell'anilina per la fabbricazione di coloranti, prodotti farmaceutici vari, fotoreattivi, esplosivi, materie plastiche, ecc. racconta l'insegnante.

In questa lezione, a nostro avviso, è opportuno annotare nella storia la produzione e l'uso dell'anilina e gli effetti tossici delle emissioni sia della produzione che dei sottoprodotti quando si utilizzano composti amminici.

Piano di lezione ampliato

Quando si studia questo argomento, è necessario consolidare l'idea di base dello sviluppo delle sostanze organiche e le ragioni che danno origine alla loro diversità; approfondire il concetto di legame covalente utilizzando gli esempi delle ammine; ampliare la conoscenza dei legami idrogeno e dei composti anfoteri.

Iniziando a considerare l'argomento, invitano gli studenti a ricordare quali composti contenenti azoto conoscono. Gli studenti chiamano nitrobenzene, nitroglicerina, trinitrocellulosa. Ripetere brevemente le informazioni sulle proprietà del nitrobenzene e sulla sua preparazione in laboratorio. Allo stesso tempo, elaborano un'equazione per la reazione sulla scacchiera, ne segnano il tipo (sostituzione) e danno un nome (reazione di nitrazione). Alla domanda se si possono effettuare reazioni di nitrazione di idrocarburi saturi, gli studenti danno una risposta affermativa. Successivamente, le equazioni delle reazioni di nitrazione vengono scritte fino al quinto omologo. L'insegnante osserva che per la prima volta queste reazioni sono state eseguite dallo scienziato russo M.I. Konovalov nel 1886. Per analogia con il nitrobenzene, dà nomi a sostanze contenenti azoto appena ottenute: nitrometano, nitroetano, ecc. Successivamente, l'insegnante introduce brevemente gli studenti alle proprietà fisiche degli omologhi risultanti. Tra le proprietà chimiche dei nitrocomposti, va sottolineata la loro capacità di essere ridotti dall'idrogeno. Affinché gli studenti siano convinti della formazione di una serie omologa di nuove sostanze contenenti azoto e di nominarle in modo indipendente, compongono le equazioni di reazione:

CH 3 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + CH 3 NH 2

C 2 H 5 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + C 2 H 5 NH 2

C 3 H 7 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + C 3 H 7 NH 2, ecc.

Prestare attenzione alla formazione di un nuovo gruppo funzionale di atomi, - NH 2 - gruppo amminico. Si noti qui che sono chiamate ammine dai radicali che compongono la molecola, con l'aggiunta della parola "ammina". Dopodiché, gli studenti danno facilmente nomi alle sostanze risultanti: metilammina, etilamina, ecc. Confrontando le equazioni precedentemente scritte per le reazioni di nitrazione con le reazioni di riduzione, concludono che esiste una relazione genetica tra le serie omologhe di sostanze organiche: gli idrocarburi possono essere convertiti in nitrocomposti e nitrocomposti in ammine:

CH 4 + HNO 3 H 2 O + CH 3 NO 2;

CH 3 NO 2 + 3H 2 2H 2 O + CH 3 NH 2.

Questi composti sono ammine grasse, poiché derivano da idrocarburi saturi. Quindi vengono descritte le proprietà fisiche dei primi rappresentanti della serie di ammine. Prima di procedere allo studio delle loro proprietà chimiche, prestare attenzione alla composizione del gruppo funzionale. Un gruppo amminico è un residuo di ammoniaca in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un radicale idrocarburico. Inoltre, si propone di considerare le ammine come derivati dell'ammoniaca. Gli studenti notano che l'ammoniaca può essere sostituita da radicali idrocarburici e altri due atomi di idrogeno. Quindi, a seconda del numero di residui di idrocarburi inclusi nella molecola, le ammine possono esserlo

CH 3 NH 2, C 2 H 5 NH 2

primario

secondario

terziario

In natura le ammine si trovano nella decomposizione dei composti proteici; per esempio, la salamoia di aringhe contiene metilammina, dimetilammina, trimetilammina. Tutte le ammine sono derivati dell'ammoniaca, quindi devono anche avere delle somiglianze con essa. Gli studenti possono risolvere questa domanda da soli (in questa lezione dovrebbero ripetere le proprietà dell'ammoniaca). Ad esempio, uno degli studenti annota sul lato sinistro della lavagna le equazioni di reazione che caratterizzano le proprietà chimiche dell'ammoniaca (interazione con l'acqua, con gli acidi, combustione in un flusso di ossigeno). Questi esperimenti sono anche dimostrati qui, sottolineando la capacità dell'ammoniaca brucia solo in un flusso di ossigeno.

Si eseguono quindi esperimenti simili con le ammine (cfr. paragrafi 1.1.3.1.). Sulla base degli esperimenti, si traggono conclusioni sulle proprietà delle ammine.

A differenza dell'ammoniaca, le ammine bruciano nell'aria. Concludono: le ammine hanno proprietà chimiche simili all'ammoniaca, ma a differenza di essa bruciano nell'aria. Questa proprietà portò lo scienziato Wurtz alla scoperta delle ammine nel 1848. Durante le spiegazioni, parallelamente alle proprietà dell'ammoniaca, le equazioni delle reazioni con le ammine sono scritte sul lato destro della lavagna. Come risultato del confronto delle proprietà dell'ammoniaca e delle ammine, gli studenti sono convinti che tra le sostanze organiche ci siano sostanze con le proprietà delle basi: le basi organiche. Questo si spiega sulla base della struttura elettronica, considerando l'esempio della formazione dello ione ammonio. Si ricorda che su cinque elettroni di valenza di un atomo di azoto, tre non accoppiati vanno alla formazione di legami covalenti con atomi di idrogeno, formando una molecola di ammoniaca, e due elettroni accoppiati rimangono non generalizzati, liberi. A causa di essi, si stabilisce un legame covalente nell'atomo di azoto con lo ione idrogeno (protone) dell'acqua o dell'acido. In questo caso, nel primo caso, vengono liberati ioni ossidrile, che determinano le proprietà delle basi, nel secondo caso, ioni del residuo acido. Considera la struttura elettronica delle ammine:

Particolare attenzione è rivolta alla coppia di elettroni solitari dell'azoto, che, come nell'ammoniaca, va alla formazione di un legame covalente con un protone idrogeno. In questo caso si forma un composto organico con le proprietà delle basi (1) o dei sali (2), se il protone (ione) dell'idrogeno proveniva da un acido:

La formula del sale può anche essere scritta in un modo diverso:

CH 3. NH 2. HC1

Metilamina cloridrica

Gli studenti sanno che le proprietà delle sostanze sono determinate dalla loro struttura. Confronto della struttura elettronica dell'idrossido di ammonio e del metilammonio. possono determinare quali sostanze - ammine o ammoniaca - sono basi più forti.

Vale la pena ricordare che il radicale metile è in grado di allontanare la densità elettronica da se stesso. Quindi una maggiore densità elettronica si verifica sull'azoto e manterrà più saldamente il protone idrogeno nella molecola. Lo ione idrossile viene rilasciato, la sua concentrazione nella soluzione aumenta, quindi le ammine grasse sono basi più forti dell'ammoniaca. Per consolidare il materiale, l'insegnante suggerisce la domanda: ci si aspetta che dimetilammina e trimetilammina rafforzino o indeboliscano le proprietà di base? Gli studenti sanno che il radicale è in grado di allontanare la densità elettronica da se stesso, quindi concludono indipendentemente che le ammine a due e tre sostituite dovrebbero essere basi più forti di quelle monosostituite. Due radicali dentro di più aumenterà la densità elettronica sull'azoto e, di conseguenza, l'azoto manterrà lo ione idrogeno più fortemente e gli ioni idrossido inizieranno a entrare nella soluzione, ad es. la forza delle proprietà di base delle ammine dipende dall'entità della carica negativa sull'atomo di azoto: più è grande, maggiore è la forza delle basi. Sembrerebbe che l'ammina terziaria dovrebbe essere la base più forte, ma l'esperimento mostra il contrario. Apparentemente, tre radicali metilici proteggono la coppia solitaria di elettroni di azoto, interferiscono con l'aggiunta libera di ioni idrogeno e, di conseguenza, piccoli ioni idrossile entrano nella soluzione, quindi il mezzo è debolmente basico.

Affinché gli studenti comprendano meglio la relazione genetica tra classi di sostanze organiche, analizzano la formazione di ammine aromatiche dall'"antenato" di tutte idrocarburi aromatici- benzene attraverso composti nitro. Innanzitutto ricordano brevemente i metodi per ottenere ammine grasse da idrocarburi saturi, poi suggeriscono di richiamare le proprietà del benzene studiate in precedenza e di spiegarle in base alla struttura elettronica del benzene. Per fare ciò, è opportuno pubblicare una tabella della struttura elettronica del benzene, per preparare un modello della sua molecola. Pertanto, gli studenti stessi "tenderanno un filo" dal benzene alla fenilammina attraverso il nitrobenzene e scriveranno facilmente le corrispondenti equazioni di reazione.

Qui dimostrano anche l'esperienza nell'ottenere nitrobenzene in un pallone con un condensatore a riflusso. Scrivi l'equazione per la reazione corrispondente alla lavagna. Quindi, viene eseguito un esperimento per ripristinare il nitrobenzene risultante in anilina. Durante l'attuazione di questo esperimento, gli studenti vengono informati della reazione di N.N. Zinin e la sua importanza per l'economia nazionale.

Quindi dimostrano l'anilina pura (se la scuola ce l'ha), parlando della sua tossicità e della sua attenta manipolazione. Dimostrare alcune proprietà fisiche: stato di aggregazione, colore, odore, solubilità in acqua.

Quindi procedono allo studio delle proprietà chimiche dell'anilina. Per analogia con le ammine grasse, si presume che l'anilina abbia proprietà di base. Per fare ciò, vengono versate alcune gocce di fenolftaleina in un bicchiere in cui è stata testata la solubilità dell'anilina in acqua. Il colore della soluzione non cambia. Verificare l'interazione dell'anilina con acido cloridrico e solforico concentrato. Dopo aver raffreddato la miscela, gli studenti osservano la cristallizzazione dei sali, quindi l'anilina mostra le proprietà delle basi, non più deboli delle ammine grasse. Nel corso della discussione di questi esperimenti, compongono le equazioni di reazione, danno nomi alle sostanze formate.

Successivamente, dimostrano l'interazione dei sali di anilina con gli alcali (tracciamo un'analogia con i sali di ammonio). Qui, di passaggio, viene sollevata la domanda: sotto forma di quali composti si trovano le ammine grasse nella salamoia delle aringhe, se interagisce con gli alcali per formare ammine? (Di norma, gli studenti rispondono: sotto forma di sali). Controllano la loro solubilità in acqua e l'interazione dei sali di anilina con agenti ossidanti, ad esempio con il dicromato di potassio. Questa reazione rileva sostanze di vari colori. Informano gli studenti che la produzione di numerosi coloranti all'anilina si basa sulle proprietà dell'anilina (compresa una preziosa come l'indaco sintetico), sostanze medicinali, plastica. In conclusione, dimostrano l'esperienza dell'interazione dell'anilina con la candeggina. Si noti che questa reazione è caratteristica dell'anilina. Per la verifica, si propone di rilevare l'anilina in una miscela di sostanze ottenuta nel corso di un esperimento sulla riduzione del nitrobenzene con i metalli. Gli studenti sono ancora una volta convinti dell'esistenza di una connessione genetica tra le classi. Per consolidare quanto studiato, si propone di redigere equazioni di reazione che confermino la possibilità di effettuare le seguenti trasformazioni:

Gli studenti lo sperimenteranno proprietà di base dell'anilina rispetto alle ammine riga limite indebolito. Ciò è spiegato dall'influenza del radicale aromatico del fenile C 6 H 5 . Per chiarimenti, consideriamo ancora la struttura elettronica del benzene. Gli studenti ricordano che la nuvola di elettroni mobili del nucleo del benzene è formata da sei elettroni (è bene avere un modello di una molecola o un buon disegno di una molecola di benzene). Va sottolineato che nel nucleo del benzene, al posto di un atomo di idrogeno, c'è un gruppo amminico, disegna la struttura elettronica della molecola amminica e fai ancora una volta attenzione alla coppia solitaria libera di elettroni dell'atomo di azoto nel gruppo amminico , che interagisce con gli -elettroni dell'anello benzenico. Di conseguenza, la densità elettronica diminuisce sull'azoto, una coppia di elettroni liberi trattiene un protone idrogeno con meno forza e pochi ioni idrossido entrano nella soluzione. Tutto ciò determina le proprietà di base più deboli dell'anilina, che è stata osservata durante la sua reazione con gli indicatori.

La coppia solitaria di elettroni dell'azoto del gruppo amminico, interagendo con gli -elettroni del nucleo del benzene, sposta la densità elettronica nelle posizioni ortho e para, rendendo il nucleo del benzene chimicamente più attivo in questi luoghi. Ciò è facilmente confermato dall'esperienza dell'interazione dell'anilina con l'acqua di bromo, che viene immediatamente mostrata:

In conclusione, gli studenti dovrebbero prestare attenzione alla relazione esistente in natura tra le sostanze, al loro sviluppo da semplice a complesso.

Domanda 1. Ammine. La loro struttura e proprietà. Ottenere anilina e applicazione.

Risposta. Le ammine sono derivati dell'ammoniaca, nella cui molecola gli atomi di idrogeno (parzialmente o completamente) sono sostituiti da radicali idrocarburici.

A seconda del numero di radicali, le ammine sono classificate come primarie (con un radicale), secondarie (con due) e terziarie (con tre).

R-N-H, R 1 -N-R 2, R 1 -N-R 2,

ammina primaria ammina secondaria ammina terziaria

I nomi delle ammine derivano dai nomi dei radicali inclusi nelle loro molecole, aggiungendo la desinenza -ammina˸

CH 3 NH 2, CH 3 -NH-CH 3,

metilammina dimetilammina

CH 3 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -CH 3.

metiletilpropilammina

Proprietà fisiche

Le ammine più semplici sono gas che odorano di ammoniaca. Le ammine medie sono liquidi con un leggero odore di pesce, altamente solubili in acqua. Le ammine superiori sono solidi inodori. Insolubile in acqua.

Proprietà chimiche

Proprietà simili all'ammoniaca

La somiglianza delle proprietà delle ammine e dell'ammoniaca è spiegata dalla loro struttura elettronica. Molecole di ammoniaca e ammine contengono atomi di azoto, che ha una coppia di elettroni liberi non condivisi (i punti indicano gli elettroni dell'atomo di azoto)˸

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

a) Interazione con acqua (si forma una base, la soluzione ha una reazione alcalina)˸

CH 3 NH 2 + HOH = + OH -.

idrossido di metilammonio

(base debole)

b) Interazione con acidi (le ammine hanno proprietà di base ˸ legano il protone H+) ˸

CH 3 NH 2 + HCI \u003d [CH 3 NH 3] CI.

cloruro di metilammonio

Caratteristiche speciali˸

1. Ossidazione (combustione in aria)˸

4CH 3 NH 2 + 9O 2 = 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O.

2. Bromurazione˸

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr.

2,4,6 - tribromanilina

3. Aggiunta di alogenuri alchilici˸

C 6 H 5 NH 2 + C 2 H 5 CI \u003d + CI -.

Ottenere l'anilina

Ottenere l'anilina C 6 H 5 NH 2 - riduzione di un composto nitro ad un'ammina (reazione di Zinin, 1842)˸

C 6 H 5 NH 2 + 3 (NH 4) 2 S \u003d C 6 H 5 NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O.

Metodo moderno˸

Fe + 2HCI \u003d FeCI 2 + 2H,

atomico

C 6 H 5 NO 2 + 6H \u003d C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

Il più promettente è il metodo di contatto, ovvero il passaggio di una miscela di nitrobenzene e vapori di idrogeno su un catalizzatore˸

C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 ═ C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O.

Agenti riducenti˸ (NH 4) 2 S, H 2, Fe (sotto forma di trucioli di ghisa) in presenza di HCI.

Applicazione dell'anilina˸

1.Come materia prima nella produzione di coloranti all'anilina.

2. Nell'industria farmaceutica (per la produzione di preparati sulfanilammidici).

3. Nella produzione di resine anilina-formaldeide.

4. Nella produzione di esplosivi.

Domanda 1. Ammine. La loro struttura e proprietà. Ottenere anilina e applicazione. - concetto e tipi. Classificazione e caratteristiche della categoria "Domanda 1. Ammine. Loro struttura e proprietà. Ottenere anilina e applicazione". 2015, 2017-2018.

Argomento 5. COMPOSTI ORGANICI CONTENENTI AZOTO

Lezione 51

Argomento della lezione. Anilina, sua composizione, struttura molecolare, proprietà fisiche. Proprietà chimiche dell'anilina: interazione con acidi inorganici, acqua di bromo.

Influenza reciproca degli atomi nella molecola di anilina. Ottenere l'anilina

Obiettivi della lezione: familiarizzare gli studenti con l'anilina come rappresentante dei composti nitro, le sue proprietà fisiche; dare un'idea della struttura della molecola di anilina; considerare le proprietà chimiche dell'anilina, i metodi della sua produzione e applicazione.

Tipo di lezione: una lezione combinata di padronanza di conoscenze, abilità e abilità e la loro applicazione creativa nella pratica.

Forme di lavoro: racconto dell'insegnante, conversazione euristica, lavoro di laboratorio.

Dimostrazione 1. Interazione dell'anilina con acido perclorico.

Dimostrazione 2. Interazione dell'anilina con acqua di bromo.

Attrezzatura: diagramma della struttura della molecola di anilina.

1. Perché le ammine sono chiamate basi organiche?

Tre studenti alla lavagna, il resto sui quaderni completano il compito.

2. Crea le equazioni delle reazioni di interazione:

a) metilammina con acido solforico;

b) dimetilammina con acido nitrato;

c) metiletilammina con acido cloridrico.

3. Ottieni etilamina:

a) dal corrispondente composto nitro;

b) dall'alcol corrispondente;

c) con cloruro di etilammonio.

4. Come vengono classificate le ammine in base al tipo di radicale idrocarburico?

III. Imparare nuovo materiale

1. Storia della scoperta dell'anilina

L'anilina (fenilammina) è un composto organico di formula C 6 H 5 NH 2 , l'ammina aromatica più semplice. È un liquido oleoso incolore dall'odore caratteristico, leggermente più pesante dell'acqua e poco solubile in essa, solubile in solventi organici. Nell'aria, l'anilina si ossida rapidamente e acquisisce un colore bruno-rossastro. Velenoso.

Per la prima volta l'anilina fu ottenuta nel 1826 nel processo di distillazione dell'indaco con calce da un chimico tedesco, che le diede il nome di "kristalin". 1834 F. Runge scoprì l'anilina nel catrame di carbone e la chiamò "kanol". 1841. Yu. F. Frishtse ricevette l'anilina come risultato del riscaldamento dell'indaco con una soluzione di KOH e la chiamò "anilina". Nel 1842 l'anilina fu ottenuta da M. M. Zinin per riduzione del nitrobenzene (NH 4) 2SO 3 e la chiamò "benzidame". 1843. AV Hoffman stabilì l'identità di tutti i composti elencati. La parola "anilina" deriva dal nome di una delle piante contenenti indaco - Indigofera anil (moderno nome internazionale piante - Indigofera suffruticosa).

L'anilina è l'ammina aromatica più semplice. Le ammine sono basi più deboli dell'ammoniaca, poiché la coppia elettronica non condivisa dell'atomo di azoto si sposta verso l'anello benzenico, combinandosi con gli elettroni p del nucleo del benzene.

Una diminuzione della densità elettronica sull'atomo di azoto porta ad una diminuzione della capacità di rimuovere i protoni dagli acidi deboli. Pertanto, l'anilina è una base più debole delle ammine alifatiche e dell'ammoniaca, interagisce solo con acidi forti (HCl, H 2SO 4) e la sua soluzione acquosa non diventa blu tornasole.

2. Ottenere l'anilina

♦ Suggerire metodi per ottenere l'anilina.

La riduzione dei nitrocomposti viene solitamente utilizzata per ottenere ammine aromatiche primarie (reazione Zinin).

L'idrogeno atomico si forma al momento del rilascio come risultato della reazione di zinco (o alluminio) con un acido o un alcali.

Inizialmente, l'anilina è stata ottenuta per riduzione del nitrobenzene con idrogeno molecolare; la resa pratica dell'anilina non superava il 15%. 1842 Il professore dell'Università di Kazan N. M. Zinin sviluppò un metodo più razionale per ottenere l'anilina mediante riduzione del nitrobenzene (reazione di Zinin):

Nel processo di interazione dell'acido cloridrico concentrato con il ferro, viene rilasciato idrogeno atomico, che è chimicamente più attivo dell'idrogeno molecolare.

3. Proprietà chimiche dell'anilina

L'anilina è una base debole. Con acidi forti, l'anilina è in grado di formare sali.

Dimostrazione 1. Reazione dell'anilina con acido perclorico

Preparare una miscela di anilina con acqua. Aggiungere acido cloridrico alla miscela. L'anilina si dissolve. In soluzione si forma cloruro di fenilammonio o cloridrato di anilina.

Compito 1. Annota le equazioni di interazione dell'anilina con l'acido solforico.

Il gruppo amminico colpisce l'anello benzenico, provocando un aumento della mobilità degli atomi di idrogeno rispetto al benzene e, a causa della coniugazione della coppia di elettroni solitari con il sistema aromatico dell'elettrone p, aumenta la densità elettronica nelle posizioni orto e para .

Durante la nitrazione e la bromurazione, l'anilina forma facilmente prodotti di reazione 2,4,6-trisostituiti. Ad esempio, l'anilina reagisce vigorosamente con l'acqua di bromo per formare un precipitato bianco di 2,4,6-tribromoanilina. Questa reazione viene utilizzata per la determinazione qualitativa e quantitativa dell'anilina:

Dimostrazione 2. Interazione dell'anilina con acqua di bromo, l'anilina si ossida facilmente. Nell'aria, l'anilina diventa marrone, per l'azione di altri agenti ossidanti, forma sostanze di vario colore. Con la candeggina, CaOCl 2 dona un caratteristico colore viola. Questa è una delle reazioni qualitative più sensibili all'anilina.

* Di importanza pratica è la reazione dell'anilina con acido nitritico a bassa temperatura(circa 0 °C). Come risultato di questa reazione (reazione di diazotizzazione), si formano sali di diazonio, che vengono utilizzati nella sintesi di nitrobarvniki e una serie di altri composti.

Con più alta temperatura la reazione avviene con il rilascio di azoto e l'anilina viene convertita in fenolo:

4. Applicazione dell'anilina. Effetti nocivi per l'uomo

1) Il principale campo di applicazione dell'anilina è la sintesi di coloranti e medicinali.

La produzione industriale del colorante viola moveinu a base di anilina iniziò nel 1856. Ossidando l'anilina con una miscela di cromo (K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4), “il nero anilina è un colorante per tessuti.

Ora la stragrande maggioranza (85%) dell'anilina prodotta nel mondo viene utilizzata per la produzione di metildisocianati, che vengono successivamente utilizzati per la produzione di poliuretani. L'anilina è utilizzata anche nella produzione di gomme artificiali (9%), erbicidi (2%) e coloranti (2%).

Quindi, l'anilina viene utilizzata principalmente come intermedio nella produzione di coloranti, esplosivi e medicinali ( sulfamidici), ma data la prevista crescita dei volumi di produzione di poliuretano, è possibile un cambiamento significativo nel quadro dei consumatori a medio termine.

2) L'anilina colpisce la centrale sistema nervoso, provoca carenza di ossigeno nel corpo a causa della formazione di metaemoglobina nel sangue, emolisi e alterazioni degenerative eritrociti. L'anilina entra nel corpo durante la respirazione, sotto forma di vapori, e anche attraverso la pelle e le mucose. L'assorbimento attraverso la pelle è migliorato in caso di aria calda o di consumo di alcolici.

In caso di lieve avvelenamento da anilina, debolezza, vertigini, mal di testa, cianosi delle labbra, padiglioni auricolari e unghie. In caso di avvelenamento moderato, si osservano anche nausea, vomito, a volte barcollando mentre si cammina e aumento della frequenza cardiaca. I casi gravi di avvelenamento sono estremamente rari.

Nel caso di avvelenamento cronico con anilina (anilismo), si verifica epatite tossica, nonché disturbi neuropsichiatrici, disturbi del sonno e compromissione della memoria.

In caso di avvelenamento con anilina, è necessario prima di tutto rimuovere la vittima dalla fonte di avvelenamento, lavarla con acqua tiepida (ma non calda!). È anche necessario inalare l'ossigeno con il carbogeno. Inoltre, vengono utilizzati salasso, introduzione di antidoti (blu di metilene), agenti cardiovascolari. La vittima dovrebbe essere mantenuta calma.

IV. Riassumendo la lezione

Riassumendo la lezione, valuta il lavoro degli studenti nella lezione.

V. Compiti a casa

Elabora il materiale del paragrafo, rispondi alle domande, fai gli esercizi.

Compito creativo: trova informazioni sull'argomento "L'impatto dell'anilina sull'ambiente".

Nella sezione sulla domanda l'anilina è un rappresentante di ammine, struttura, gruppo funzionale!? data dall'autore Capelli la risposta migliore è L'anilina (fenilammina) è un composto organico con la formula C6H5NH2, l'ammina aromatica più semplice. Contiene il gruppo amminico -NH2. È un liquido oleoso incolore dall'odore caratteristico, leggermente più pesante dell'acqua e poco solubile in essa, solubile in solventi organici. Nell'aria si ossida rapidamente e acquisisce un colore bruno-rossastro. Velenoso.
L'anilina è caratterizzata da reazioni sia al gruppo amminico che all'anello aromatico. Le caratteristiche di queste reazioni sono dovute all'influenza reciproca degli atomi. Da un lato, l'anello benzenico indebolisce le proprietà di base del gruppo amminico rispetto alle ammine alifatiche e persino all'ammoniaca. D'altra parte, sotto l'influenza del gruppo amminico, l'anello benzenico diventa più attivo nelle reazioni di sostituzione rispetto al benzene. Ad esempio, l'anilina reagisce vigorosamente con l'acqua di bromo per formare 2,4,6-tribromanilina (precipitato bianco).
Principale metodo di produzione del catalitico anilina. riduzione del nitrobenzene con idrogeno in fase gassosa o liquida. Il processo in fase gas viene effettuato in un apparato tubolare di contatto a 250-350°C su un catetere contenente nichel o rame
С6Н5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O + 443,8 kJ/mol
L'anilina viene separata dall'acqua mediante stratificazione e purificata mediante distillazione; reazione l'acqua viene neutralizzata biochimicamente. Per ottenere 1 tonnellata di anilina si consumano 1,35 tonnellate di nitrobenzene, 800 m3 di H2 e 1 kg di catalizzatore.
Nella fase liquida si ottiene anilina in aumento. Pressione H2 (fino a 1,1 MPa) e 160-170°C su nichel o palladio cat. allo stesso tempo distillazione di acqua e anilina per il caldo del quartiere.

Le ammine sono entrate nelle nostre vite in modo del tutto inaspettato. Fino a poco tempo, questi erano sostanze tossiche, la cui collisione potrebbe portare alla morte. E ora, dopo un secolo e mezzo, utilizziamo attivamente fibre sintetiche, tessuti, materiali da costruzione, coloranti a base di ammine. No, non sono diventate più sicure, le persone sono state semplicemente in grado di "addomesticarle" e sottometterle, traendone certi benefici per se stesse. Di quale, e parleremo ulteriormente.

Definizione

Per qualità e quantificazione anilina in soluzioni o composti, si usa una reazione al termine della quale un precipitato bianco sotto forma di 2,4,6-tribromanilina cade sul fondo della provetta.

Ammine in natura

Le ammine si trovano in natura ovunque sotto forma di vitamine, ormoni, intermedi metabolici, si trovano anche negli animali e nelle piante. Inoltre, quando gli organismi viventi marciscono, si ottengono anche ammine medie che, allo stato liquido, diffondono un odore sgradevole di salamoia di aringhe. Il "veleno da cadavere" ampiamente descritto in letteratura è apparso proprio per la specifica ambra grigia delle ammine.

Per molto tempo, le sostanze che stiamo considerando sono state confuse con l'ammoniaca a causa di un odore simile. Ma a metà del diciannovesimo secolo, il chimico francese Wurtz fu in grado di sintetizzare metilammina ed etilammina e dimostrare che rilasciano idrocarburi quando bruciati. Questa era la differenza fondamentale tra i composti citati e l'ammoniaca.

Ottenere ammine in condizioni industriali

Poiché l'atomo di azoto nelle ammine è nello stato di ossidazione più basso, la riduzione dei composti contenenti azoto è il modo più semplice ed economico per ottenerli. È lui che è ampiamente utilizzato nella pratica industriale a causa della sua economicità.

Il primo metodo è la riduzione dei nitrocomposti. La reazione durante la quale si forma l'anilina prende il nome dallo scienziato Zinin e fu effettuata per la prima volta a metà dell'ottocento. Il secondo metodo consiste nel ridurre le ammidi con idruro di litio e alluminio. Le ammine primarie possono anche essere ridotte dai nitrili. La terza opzione sono le reazioni di alchilazione, cioè l'introduzione di gruppi alchilici nelle molecole di ammoniaca.

Applicazione di ammine

Di per sé, sotto forma di sostanze pure, le ammine sono usate poco. Un raro esempio è il polietilenepoliammina (PEPA), che rende la resina epossidica più facile da polimerizzare in casa. Fondamentalmente un'ammina primaria, terziaria o secondaria è un intermedio nella produzione di vari organici. Il più popolare è l'anilina. È la base di un'ampia tavolozza di coloranti all'anilina. Il colore che risulterà alla fine dipende direttamente dalla materia prima selezionata. L'anilina pura dà un colore blu, mentre una miscela di anilina, orto e para-toluidina sarà rossa.

Le ammine alifatiche sono necessarie per ottenere poliammidi come nylon e altri, vengono utilizzate nell'ingegneria meccanica, oltre che nella produzione di corde, tessuti e film. Inoltre, i diisocianati alifatici vengono utilizzati nella produzione di poliuretani. Per le loro eccezionali proprietà (leggerezza, resistenza, elasticità e capacità di attaccarsi a qualsiasi superficie), sono richiesti nell'edilizia (montaggio di schiuma, colla) e nell'industria calzaturiera (suole antiscivolo).

La medicina è un'altra area in cui vengono utilizzate le ammine. La chimica aiuta a sintetizzare da loro gli antibiotici del gruppo sulfamidico, che vengono utilizzati con successo come farmaci di seconda linea, cioè quelli di riserva. Nel caso in cui i batteri sviluppino resistenza ai farmaci essenziali.

Effetti nocivi sul corpo umano

È noto che le ammine sono sostanze molto tossiche. Qualsiasi interazione con essi può causare danni alla salute: inalazione di vapori, contatto con la pelle aperta o ingestione di composti nel corpo. La morte si verifica per mancanza di ossigeno, poiché le ammine (in particolare l'anilina) si legano all'emoglobina del sangue e le impediscono di catturare le molecole di ossigeno. sintomi di ansia sono mancanza di respiro, triangolo nasolabiale blu e punta delle dita, tachipnea (respiro rapido), tachicardia, perdita di coscienza.

In caso di contatto con queste sostanze su zone nude del corpo, è necessario rimuoverle rapidamente con un batuffolo di cotone precedentemente inumidito con alcool. Questo deve essere fatto il più attentamente possibile per non aumentare l'area di contaminazione. Se compaiono sintomi di avvelenamento, dovresti assolutamente consultare un medico.

Le ammine alifatiche sono un veleno per il nervoso e sistemi cardiovascolari. Possono causare l'inibizione della funzionalità epatica, la sua distrofia e persino malattie oncologiche Vescia.