Structura moleculei de anilină și aplicarea acesteia. Subiectul lecției. Anilina, compoziția sa, structura moleculară, proprietățile fizice. Proprietățile chimice ale anilinei: interacțiunea cu acizii anorganici, apa cu brom. Tip de lecție: lecție despre învățarea de material nou pe baza

Obiectivele lecției: folosiți exemplul anilizei pentru a consolida cunoștințele studenților despre proprietățile chimice ale aminelor; dați o idee despre aminele aromatice; arată semnificația practică a anilinei ca cel mai important produs al industriei chimice.

Echipament: pe masa demonstrativă - anilină, apă, fenolftaleină, acid clorhidric, soluție alcalină, eprubete.

Se studiază anilina pentru a se preciza concept general despre amine si ca cel mai important reprezentant al acestei clase de compusi.

În acest sens, lecția poate fi desfășurată sub forma unei povești cu implicarea maximă a elevilor pentru a discuta sarcini și întrebări:

Numiți seria omoloagă de hidrocarburi și indicați caracteristicile structurii lor.

Ce substanțe sunt aminele?

Care este formula unei amine aromatice?

Cum se demonstrează că anilina prezintă proprietăți de bază? Scrieți o ecuație pentru reacția chimică.

În continuare, se atrage atenția studenților asupra reacției dintre anilină și brom, fără a se opri asupra efectului grupării amino asupra inelului benzenic, ci doar subliniind că caracteristicile structurale ale moleculei de anilină fac posibilă realizarea acestei reacții.

Cu privire la producerea și utilizarea anilinei pentru fabricarea coloranților, diferitelor produse farmaceutice, fotoreactivi, explozivi, materiale plastice etc. spune profesorul.

În această lecție, în opinia noastră, este recomandabil să notăm în povestea despre producerea și utilizarea anilinei efectele toxice ale emisiilor atât din producție, cât și din subproduse atunci când se utilizează compuși amino.

Plan detaliat de lecție

La studierea acestei teme, este necesar să se consolideze ideea de bază despre dezvoltarea substanțelor organice și motivele care dau naștere diversității acestora; aprofundarea conceptului de legături covalente folosind exemple de amine; extinde cunoștințele despre legăturile de hidrogen și compușii amfoteri.

Când încep să analizeze subiectul, elevii sunt rugați să-și amintească ce compuși care conțin azot cunosc. Elevii numesc nitrobenzen, nitroglicerină, trinitroceluloză. Repetați pe scurt informațiile despre proprietățile nitrobenzenului și producția acestuia în laborator. În același timp, ei întocmesc o ecuație pentru reacția pe tablă, notează tipul acesteia (substituție) și îi dau un nume (reacție de nitrare). La întrebarea dacă pot fi efectuate reacții de nitrare a hidrocarburilor saturate, elevii dau un răspuns afirmativ. După aceasta, notați ecuațiile pentru reacțiile de nitrare până la al cincilea omolog. Profesorul notează că aceste reacții au fost efectuate pentru prima dată de omul de știință rus M.I. Konovalov în 1886. Prin analogie cu nitrobenzenul, el dă nume noilor substanțe care conțin azot - nitrometan, nitroetan etc. În continuare, profesorul prezintă pe scurt elevii proprietățile fizice ale omologilor obținuți. Dintre proprietățile chimice ale compușilor nitro, trebuie subliniată capacitatea lor de a fi reduse de hidrogen. Pentru ca elevii să fie convinși de formarea unei serii omoloage de noi substanțe care conțin azot și să le numească independent, ei creează ecuații de reacție:

CH3NO2 + 3H22H2O + CH3NH2

C 2 H 5 NO 2 + 3 H 2 2 H 2 O + C 2 H 5 NH 2

C3H7NO2 + 3H22H2O + C3H7NH2, etc.

Acordați atenție formării de noi grup functional atomi, - NH2 - grupări amino. Aici trebuie remarcat faptul că sunt numite amine de către acei radicali care fac parte din moleculă, cu adăugarea cuvântului „amină”. După aceasta, elevii pot numi cu ușurință substanțele rezultate: metilamină, etilamină etc. Comparând ecuațiile scrise anterior pentru reacțiile de nitrare cu reacțiile de reducere, ei ajung la concluzia că există o legătură genetică între serii omoloage de substanțe organice: hidrocarburile pot fi transformate în compuși nitro și compuși nitro în amine:

CH4 + HNO3H20 + CH3NO2;

CH3NO2 + 3H22H2O + CH3NH2.

Acești compuși sunt amine grase, deoarece sunt obținuți din hidrocarburi saturate. Sunt descrise apoi proprietățile fizice ale primilor membri ai seriei de amine. Înainte de a trece la studiul proprietăților lor chimice, acordați atenție compoziției grupului funcțional. O grupare amino este un reziduu din amoniac în care un atom de hidrogen este înlocuit cu un radical de hidrocarbură. În continuare, ei propun să considere aminele ca derivați ai amoniacului. Elevii notează că alți doi atomi de hidrogen pot fi înlocuiți cu radicali de hidrocarburi din amoniac. Apoi, în funcție de numărul de resturi de hidrocarburi incluse în moleculă, aminele pot fi

CH3NH2, C2H5NH2

primar

secundar

terţiar

În natură aminele se gasesc in timpul descompunerii compusilor proteici; de exemplu, saramură de hering conține metilamină, dimetilamină, tri-metilamină. Toate aminele sunt derivați ai amoniacului, deci trebuie să fie, de asemenea, similare cu acesta. Elevii pot rezolva singuri această întrebare (pentru această lecție ar trebui să revizuiască proprietățile amoniacului). De exemplu, unul dintre elevi notează în partea stângă a tablei ecuațiile reacțiilor care caracterizează proprietățile chimice ale amoniacului (reacție cu apa, cu acizi, ardere într-un flux de oxigen). Aceste experimente sunt demonstrate aici, subliniind în special capacitatea amoniacului arde numai într-un flux de oxigen.

Apoi se efectuează experimente similare cu amine (vezi paragraful 1.1.3.1.). Pe baza experimentelor, se trag concluzii despre proprietățile aminelor.

Spre deosebire de amoniac, aminele ard în aer. Ei concluzionează: aminele sunt similare ca proprietăți chimice cu amoniacul, dar spre deosebire de acesta, ard în aer. Această proprietate l-a condus pe omul de știință Wurtz la descoperirea aminelor în 1848. În timpul explicațiilor, ecuațiile pentru reacțiile cu aminele sunt scrise în partea dreaptă a tablei în paralel cu proprietățile amoniacului. Ca urmare a comparării proprietăților amoniacului și aminelor, studenții sunt convinși că printre substanțele organice există substanțe cu proprietățile bazelor - baze organice. Acest lucru este explicat pe baza structurii electronice, folosind exemplul formării ionului de amoniu. Vă reamintim că din cinci electroni de valență ai atomului de azot, trei electroni neperechi formează legături covalente cu atomii de hidrogen, formând o moleculă de amoniac, iar doi electroni perechi rămân neîmpărțiți și liberi. Datorită acestora, la atomul de azot se stabilește o legătură covalentă cu ionul de hidrogen (protonul) apei sau acidului. În acest caz, în primul caz, sunt eliberați ioni de hidroxil, care determină proprietățile bazelor, în al doilea - ionii reziduului acid. Luați în considerare structura electronică a aminelor:

O atenție deosebită este acordată perechii de electroni singuri de azot, care, ca și în cazul amoniacului, formează o legătură covalentă cu protonul de hidrogen. În acest caz, se formează un compus organic cu proprietățile unei baze (1) sau a unei sări (2), dacă protonul de hidrogen (ionul) a fost dintr-un acid:

Formula de sare poate fi scrisă diferit:

CH 3. NH 2. HC1

Clorhidrat de metilamină

Elevii știu că proprietățile substanțelor sunt determinate de structura lor. Compararea structurii electronice a hidroxidului de amoniu și a metilamoniului. pot determina care substanţe - aminele sau amoniacul - sunt baze mai puternice.

Este recomandabil să ne amintim că un radical metil este capabil să înlocuiască densitatea electronilor. Apoi apare o densitate de electroni crescută pe azot și va menține mai ferm protonul de hidrogen în moleculă. Ionul hidroxil este eliberat, concentrația lui în soluție crește, motiv pentru care aminele grase sunt baze mai puternice decât amoniacul. Pentru a consolida materialul, profesorul pune o întrebare: este de așteptat ca dimetilamina și trimetilamina să întărească sau să slăbească proprietățile de bază? Elevii știu că un radical este capabil să înlocuiască densitatea electronilor, așa că ei concluzionează în mod independent că aminele di- și tri-substituite ar trebui să fie baze mai puternice în comparație cu cele mono-substituite. Doi radicali în într-o măsură mai mare va crește densitatea electronilor asupra azotului și, prin urmare, azotul va reține ionul de hidrogen mai puternic, iar ionii hidroxil vor începe să intre în soluție, adică. puterea proprietăților de bază ale aminelor depinde de mărimea sarcinii negative asupra atomului de azot: cu cât este mai mare, cu atât rezistența bazelor este mai mare. S-ar părea că o amină terțiară ar trebui să fie cea mai puternică bază, dar experimentul arată contrariul. Aparent, trei radicali metil protejează singura pereche de electroni de azot, interferează cu adăugarea liberă a ionilor de hidrogen și, în consecință, puțini ioni de hidroxil intră în soluție, astfel încât mediul este slab bazic.

Pentru ca elevii să înțeleagă mai bine relația genetică dintre clasele de substanțe organice, ei analizează formarea aminelor aromatice din „strămoșul” tuturor. hidrocarburi aromatice- benzen prin compuși nitro. În primul rând, ei amintesc pe scurt metodele de obținere a aminelor grase din hidrocarburi saturate, apoi sugerează amintirea proprietăților benzenului studiate mai devreme și explicarea acestora pe baza structurii electronice a benzenului. Pentru a face acest lucru, este recomandabil să postați un tabel cu structura electronică a benzenului și să pregătiți un model al moleculei sale. Astfel, elevii înșiși vor „întinde un fir” de la benzen la fenilamină prin nitrobenzen și vor nota cu ușurință ecuațiile de reacție corespunzătoare.

Aici ei demonstrează experiența de obținere a nitrobenzenului într-un balon cu condensator de reflux. Notați pe tablă ecuația reacției corespunzătoare. Apoi se efectuează un experiment pentru a reduce nitrobenzenul rezultat la anilină. În timpul acestui experiment, elevii sunt informați despre reacția lui N.N. Zinin și semnificația sa pentru economia națională.

Apoi ei demonstrează anilina pură (dacă este disponibilă la școală), vorbind despre toxicitatea ei și despre cum să o manipuleze cu atenție. Ele demonstrează unele proprietăți fizice: stare de agregare, culoare, miros, solubilitate în apă.

Apoi trec la studiul proprietăților chimice ale anilinei. Prin analogie cu aminele grase, se presupune că anilina are proprietăți de bază. Pentru a face acest lucru, adăugați câteva picături de fenolftaleină în paharul în care a fost testată solubilitatea anilinei în apă. Culoarea soluției nu se schimbă. Verificați interacțiunea anilinei cu acizii clorhidric și sulfuric concentrați. După răcirea amestecului, elevii observă cristalizarea sărurilor, prin urmare, anilina prezintă proprietățile bazelor, nu mai slabe decât aminele grase. În timpul discutării acestor experimente, se întocmesc ecuații de reacție și se dau nume substanțelor rezultate.

În continuare, ele demonstrează interacțiunea sărurilor de anilină cu alcalii (facem o analogie cu sărurile de amoniu). Aici, în trecere, se pune întrebarea: sub formă de ce compuși se găsesc aminele grase în saramura de hering dacă reacţionează cu alcalii pentru a forma amine? (De regulă, elevii răspund: sub formă de săruri). Se verifică solubilitatea lor în apă și interacțiunea sărurilor de anilină cu agenții oxidanți, de exemplu cu dicromatul de potasiu. Această reacție detectează substanțe de diferite culori. Elevii sunt informați că producția a numeroși coloranți de anilină (inclusiv a celor valoroși precum indigoul sintetic) se bazează pe proprietățile anilinei. substante medicinale, materiale plastice. În concluzie, ele demonstrează experiența interacțiunii anilinei cu înălbitorul. Se observă că această reacție este caracteristică anilinei. Pentru testare, se propune detectarea anilinei într-un amestec de substanțe obținute în timpul unui experiment de reducere a nitrobenzenului cu metale. Elevii sunt din nou convinși de existența unei legături genetice între clase. Pentru consolidarea celor învățate, se propune să se întocmească ecuații de reacție care să confirme posibilitatea efectuării următoarelor transformări:

Elevii vor vedea prin experiență că principalele proprietăți ale anilinei în comparație cu aminele serie limită slăbit. Acest lucru se explică prin influența radicalului fenil aromatic C6H5. Pentru clarificare, să luăm din nou în considerare structura electronică a benzenului. Elevii își amintesc că norul de electroni mobil al nucleului de benzen este format din șase electroni (este bine să aibă un model al moleculei sau un desen bun al moleculei de benzen). Este necesar să subliniem că în inelul benzenic există o grupare amino în loc de un atom de hidrogen, desenați structura electronică a moleculei de amină și să acordați din nou atenție perechii libere de electroni a atomului de azot din grupa amino, care interacţionează cu -electronii inelului benzenic. Ca urmare, densitatea electronilor pe azot scade, perechea de electroni liberă deține protonul de hidrogen cu o forță mai mică și puțini ioni de hidroxil intră în soluție. Toate acestea determină proprietățile de bază mai slabe ale anilinei, care a fost observată atunci când a reacționat cu indicatorii.

Perechea singură de electroni de azot ai grupului amino, care interacționează cu electronii - ai inelului benzenic, schimbă densitatea electronilor în pozițiile orto și para, făcând inelul benzenic mai activ din punct de vedere chimic în aceste locuri. Acest lucru este ușor de confirmat de experiența interacțiunii anilinei cu apa cu brom, care se arată imediat:

În concluzie, elevii ar trebui să acorde atenție legăturii dintre substanțele care există în natură, la dezvoltarea lor de la simplu la complex.

Întrebarea 1. Amine. Structura și proprietățile lor. Producția și aplicarea anilinei.

Răspuns. Aminele sunt derivați ai amoniacului, în molecula cărora atomii de hidrogen (parțial sau complet) sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi.

În funcție de numărul de radicali, aminele sunt clasificate în primare (cu un radical), secundare (cu doi) și terțiare (cu trei).

R-N-H, R1-N-R2, R1-N-R2,

amină primară amină secundară amină terţiară

Denumirile aminelor sunt derivate din numele radicalilor incluși în moleculele lor, adăugând terminația –amină˸

CH3NH2, CH3-NH-CH3,

metilamină dimetilamină

CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3.

metiletilpropilamină

Proprietăți fizice

Cele mai simple amine sunt gaze care miros a amoniac. Aminele medii sunt lichide cu un miros slab de pește, foarte solubile în apă. Aminele superioare sunt solide inodore. Insolubil în apă.

Proprietăți chimice

Proprietăți similare cu cele ale amoniacului

Asemănările în proprietățile aminelor și amoniacului sunt explicate prin acestea structura electronica. Moleculele de amoniac și amine conțin atomi de azot, care au o pereche liberă de electroni neîmpărțiți (punctele indică electronii atomului de azot)˸

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

a) Interacțiunea cu apa (se formează o bază, soluția are o reacție alcalină)˸

CH3NH2 + HOH = + OH-.

Hidroxid de metil amoniu

(baza slaba)

b) Interacțiunea cu acizii (aminele au proprietăți bazice˸ adaugă protonul H +)˸

CH3NH2 + HCI = [CH3NH3]CI.

clorură de metil amoniu

Proprietăți speciale˸

1. Oxidare (combustie în aer)˸

4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O.

2. Bromurare˸

C6H5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2↓ + 3HBr.

2,4,6 - tribromoanilină

3. Adăugarea de halogenuri de alchil

C6H5NH2 + C2H5CI = + CI-.

Obținerea anilinei

Prepararea anilinei C 6 H 5 NH 2 - reducerea unui compus nitro la o amină (reacția Zinin, 1842)˸

C6H5NH2 + 3(NH4)2S = C6H5NH2 + 3S+ 6NH3 + 2H2O.

Metoda modernă

Fe + 2HCI = FeCl 2 + 2H,

atomic

C6H5NO2 + 6H = C6H5NH2 + 2H2O.

Cea mai promițătoare metodă de contact este trecerea unui amestec de nitrobenzen și vapori de hidrogen peste catalizator˸

C6H5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O.

Agenți reducători (NH 4) 2 S, H 2, Fe (sub formă de pilitură de fontă) în prezența HCI.

Aplicarea anilinei˸

1.Ca materie primă în producția de coloranți cu anilină.

2. În industria farmaceutică (pentru producerea de medicamente sulfonamide).

3.În producția de rășini anilin formaldehidă.

4. În producția de explozivi.

Întrebarea 1. Amine. Structura și proprietățile lor. Producția și aplicarea anilinei. - concept și tipuri. Clasificarea și caracteristicile categoriei "Întrebarea 1. Aminele. Structura și proprietățile lor. Prepararea anilinei și aplicarea." 2015, 2017-2018.

Subiectul 5. COMPUȘI ORGANICI CU AZOT

Lecția 51

Subiectul lecției. Anilina, compoziția sa, structura moleculară, proprietățile fizice. Proprietățile chimice ale anilinei: interacțiunea cu acizii anorganici, apa cu brom.

Influența reciprocă a atomilor din molecula de anilină. Obținerea anilinei

Obiectivele lecției: familiarizarea elevilor cu anilina ca reprezentant al compușilor nitro, proprietățile sale fizice; dați o idee despre structura moleculei de anilină; luați în considerare proprietățile chimice ale anilinei, metodele de preparare și utilizare a acesteia.

Tip de lecție: lecție combinată despre stăpânirea cunoștințelor, abilităților și abilităților și aplicarea creativă a acestora în practică.

Forme de lucru: povestea profesorului, conversația euristică, munca de laborator.

Demonstrație 1. Reacția anilinei cu acidul clor.

Demonstrația 2. Reacția anilinei cu apa cu brom.

Echipament: diagrama structurii moleculei de anilină.

1. De ce se numesc aminele baze organice?

Trei elevi sunt la tablă, restul fac sarcina în caiete.

2. Alcătuiți ecuații pentru reacțiile de interacțiune:

a) metilamină cu acid sulfuric;

b) dimetilamină cu acid azotat;

c) metiletilamină cu acid clor.

3. Luați etilamină:

a) din compusul nitro corespunzător;

b) din alcoolul corespunzător;

c) cu clorură de etilamină.

4. Cum sunt clasificate aminele în funcție de tipul de radical hidrocarburic?

III. Învățarea de materiale noi

1. Istoria descoperirii anilinei

Anilina (fenilamina) este un compus organic cu formula C 6 H 5 NH 2, cea mai simplă amină aromatică. este un lichid uleios incolor cu miros caracteristic, puțin mai greu decât apa și puțin solubil în acesta, solubil în solvenți organici. În aer, anilina se oxidează rapid și capătă o culoare roșu-brun. Otrăvitoare.

Anilina a fost obținută pentru prima dată în 1826 de un chimist german în procesul de distilare a indigo-ului cu var, care i-a dat numele de „cristalin”. 1834 F. Runge a descoperit anilina în gudronul de cărbune și a numit-o „kyanol”. 1841. Yu. F. Frishtse a obținut anilină prin încălzirea indigo-ului cu o soluție de KOH și a numit-o „anilină”. În 1842, anilina a fost obținută de M. M. Zinin prin reducere cu nitrobenzen (NH 4) 2SO 3 și a numit-o „benzidam”. 1843. A. V. Hoffman a stabilit identitatea tuturor compușilor enumerați. Cuvântul „anilină” provine de la numele uneia dintre plantele care conțin indigo - Indigofera anil (modern nume international plante - Indigofera suffruticosa).

Anilina este cea mai simplă amină aromatică. Aminele sunt baze mai slabe decât amoniacul, deoarece perechea de electroni neîmpărtășită a atomului de azot este deplasată către inelul benzenic, combinându-se cu electronii p ai inelului benzenic.

O scădere a densității electronilor pe atomul de azot duce la o scădere a capacității de a elimina protonii din acizii slabi. Prin urmare, anilina este o bază mai slabă decât aminele alifatice și amoniacul, interacționează numai cu acizi tari (HCl, H2SO4) și soluție de apă nu pătează turnesol Culoarea albastră.

2. Obținerea anilinei

♦ Sugerați modalități de obținere a anilinei.

Reducerea compușilor nitro este de obicei folosită pentru a obține amine primare din seria aromatică (reacția Zinin).

Hidrogenul atomic se formează în momentul eliberării ca urmare a reacției zincului (sau aluminiului) cu un acid sau alcalin.

Inițial, anilina a fost obținută prin reducerea nitrobenzenului cu hidrogen molecular; randamentul practic al anilinei nu a depășit 15%. În 1842, profesorul de la Universitatea Kazan N.M. Zinin a dezvoltat o metodă mai rațională pentru producerea anilinei prin reducerea nitrobenzenului (reacția Zininului):

În timpul interacțiunii acidului clorhidric concentrat cu fierul, este eliberat hidrogenul atomic, care este mai activ din punct de vedere chimic în comparație cu hidrogenul molecular.

3. Proprietățile chimice ale anilinei

Anilina este o bază slabă. Anilina poate forma săruri cu acizi puternici.

Demonstrație 1. Reacția anilinei cu acidul clor

Să pregătim un amestec de anilină și apă. Adăugați acid clor în amestec. Anilina se dizolvă. În soluție se formează clorura de fenilamoniu sau clorhidratul de anilină.

Sarcina 1. Scrieți ecuațiile pentru interacțiunea anilinei cu acidul sulfuric.

Gruparea amino afectează inelul benzenic, determinând o creștere a mobilității atomilor de hidrogen față de benzen și, datorită conjugării perechii de electroni singuri cu sistemul aromatic p-electronic, densitatea de electroni în pozițiile orto și para crește. .

În timpul procesului de nitrare și bromurare, anilina formează cu ușurință produși de reacție 2,4,6-trisubstituiți. De exemplu, anilina reacţionează energic cu apa cu brom pentru a forma un precipitat alb de 2,4,6-tribromoanilină. Această reacție este utilizată pentru determinarea calitativă și cantitativă a anilinei:

Demonstrația 2. Interacțiunea anilinei cu apa cu brom.Anilina se oxidează ușor. În aer, anilina devine maronie și, datorită acțiunii altor agenți oxidanți, formează substanțe de diferite culori. Cu înălbitor, CaOCl 2 dă o culoare violet caracteristică. Aceasta este una dintre cele mai sensibile reacții calitative la anilină.

*Reacția anilinei cu acidul nitrit la temperatura scazuta(aproximativ 0 °C). Ca rezultat al acestei reacții (reacție de diazotubinare), se formează săruri de diazoniu, care sunt utilizate în sinteza nitrobarului și a unui număr de alți compuși.

Cu mai mult temperatura ridicata reacția are loc cu eliberarea de azot, iar anilina este transformată în fenol:

4. Aplicarea anilinei. Efecte nocive asupra oamenilor

1) Domeniul principal de aplicare a anilinei este sinteza coloranților și medicamente.

Producția industrială a colorantului violet mov pe bază de anilină a început în 1856. Prin oxidarea anilinei cu un amestec de crom (K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4), „negrul de anilină este un colorant pentru țesături”.

Acum, majoritatea covârșitoare (85%) a anilinei produse în lume este folosită pentru producerea de diizocianați de metil, care sunt ulterior utilizați pentru producerea de poliuretani. Anilina este, de asemenea, utilizată în producția de cauciucuri artificiale (9%), erbicide (2%) și coloranți (2%).

Deci, anilina este folosită în principal ca intermediar în producția de coloranți, explozivi și medicamente ( medicamente sulfa), dar având în vedere creșterea preconizată a volumelor de producție de poliuretan, este posibilă o schimbare semnificativă a imaginii consumatorilor pe termen mediu.

2) Anilina afectează centrala sistem nervos, provoacă înfometarea de oxigen a organismului din cauza formării de methemoglobină în sânge, hemoliză și modificări degenerative globule rosii Anilina intră în organism în timpul respirației, sub formă de vapori, precum și prin piele și mucoase. Absorbția prin piele este îmbunătățită prin încălzirea aerului sau consumul de alcool.

În caz de otrăvire ușoară cu anilină, slăbiciune, amețeli, durere de cap, buze albăstrui, urechile si unghii. În cazurile de otrăvire moderată, se observă, de asemenea, greață, vărsături, uneori șovăială în timpul mersului și creșterea ritmului cardiac. Cazurile severe de otrăvire sunt extrem de rare.

În caz de otrăvire cronică cu anilină (analiza), apare hepatită toxică, precum și tulburări neuropsihiatrice, tulburări de somn și tulburări de memorie.

În caz de otrăvire cu anilină, este necesar în primul rând îndepărtarea victimei de la sursa otrăvirii și spălarea cu apă caldă (dar nu fierbinte!). Inhalarea oxigenului cu carbogen este, de asemenea, necesară. În plus, se folosesc sângerarea, introducerea de antidoturi (albastru de metilen) și medicamente cardiovasculare. Victima trebuie ținută în repaus.

IV. Rezumând lecția

Rezum lecția și evaluăm munca elevilor în lecție.

V. Tema pentru acasă

Lucrați materialul din paragraf, răspundeți la întrebări despre acesta și finalizați exercițiile.

Sarcină creativă: găsiți informații despre subiectul „Impactul anilinei asupra mediului”.

În secțiunea cu întrebarea Anilina este un reprezentant al aminelor, structurii, grupului funcțional!? dat de autor Păr cel mai bun răspuns este Anilina (fenilamina) este un compus organic cu formula C6H5NH2, cea mai simplă amină aromatică. Conține o grupare amino -NH2. Este un lichid uleios incolor cu miros caracteristic, puțin mai greu decât apa și puțin solubil în el, solubil în solvenți organici. În aer se oxidează rapid și capătă o culoare roșu-brun. Otrăvitoare.
Anilina se caracterizează prin reacții atât la gruparea amino cât și la inelul aromatic. Caracteristicile acestor reacții se datorează influenței reciproce a atomilor. Pe de o parte, inelul benzenic slăbește proprietățile de bază ale grupării amino în comparație cu aminele alifatice și chiar cu amoniacul. Pe de altă parte, sub influența grupării amino, inelul benzenic devine mai activ în reacțiile de substituție decât benzenul. De exemplu, anilina reacționează energic cu apa cu brom pentru a forma 2,4,6-tribromoanilină (un precipitat alb).
De bază metoda de producere a anilino-catalitic. reducerea nitrobenzenului cu hidrogen în fază gazoasă sau lichidă. Procesul în fază gazoasă se realizează într-un aparat de contact tubular la 250-350°C pe o pisică care conține nichel sau cupru.
С6Н5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O + 443,8 kJ/mol
Anilina este separată de apă prin separare și purificată prin distilare; reacţie apa este neutralizată biochimic. Pentru a obține 1 tonă de anilină se consumă 1,35 tone de nitrobenzen, 800 m3 de H2 și 1 kg de catalizator.
În faza lichidă, anilina se obține la temperaturi ridicate. presiune H2 (până la 1,1 MPa) și 160-170°C pe nichel sau paladiu cat. cu simultane distilarea apei și a anilinei datorită căldurii soluției.

Amins au intrat în viețile noastre complet pe neașteptate. Până de curând acestea erau substante toxice, o coliziune cu care ar putea duce la moarte. Și acum, un secol și jumătate mai târziu, folosim în mod activ fibre sintetice, țesături, materiale de construcție și coloranți pe bază de amine. Nu, nu au devenit mai siguri, oamenii pur și simplu au putut să-i „îmblânzească” și să-i subjugă, obținând anumite beneficii pentru ei înșiși. Vom vorbi mai departe despre care.

Definiție

Pentru calitate și cuantificare anilină în soluții sau compuși, se folosește o reacție, la capătul căreia un precipitat alb sub formă de 2,4,6-tribromoanilină cade pe fundul eprubetei.

Amine în natură

Aminele se găsesc peste tot în natură sub formă de vitamine, hormoni și produse metabolice intermediare; se găsesc atât în organismul animalelor, cât și în plante. În plus, degradarea organismelor vii produce și amine medii, care în stare lichidă emit un miros neplăcut de saramură de hering. „Otrava cadaverică” descrisă pe scară largă în literatură a apărut tocmai datorită chihlimbarului specific aminelor.

Multă vreme, substanțele pe care le luam în considerare au fost confundate cu amoniacul din cauza mirosului lor similar. Dar la mijlocul secolului al XIX-lea, chimistul francez Wurtz a reușit să sintetizeze metilamină și etilamină și să demonstreze că atunci când sunt arse, acestea eliberează hidrocarburi. Aceasta a fost diferența fundamentală dintre compușii menționați și amoniac.

Producția de amine în condiții industriale

Întrucât atomul de azot din amine se află în cea mai scăzută stare de oxidare, reducerea compușilor care conțin azot este cea mai simplă și mai accesibilă modalitate de a le obține. Acest tip este utilizat pe scară largă în practica industrială datorită costului său scăzut.

Prima metodă este reducerea compușilor nitro. Reacția în care se formează anilina este numită de omul de știință Zinin și a fost efectuată pentru prima dată la mijlocul secolului al XIX-lea. A doua metodă este reducerea amidelor folosind hidrură de litiu aluminiu. Aminele primare pot fi, de asemenea, recuperate din nitrili. A treia opțiune este reacțiile de alchilare, adică introducerea grupărilor alchil în moleculele de amoniac.

Aplicarea aminelor

Prin ele însele, sub formă de substanțe pure, aminele sunt rareori folosite. Unul dintre rarele exemple este polietilen poliamina (PEPA), care în condiții casnice facilitează întărirea rășinii epoxidice. Practic, o amină primară, terțiară sau secundară este un produs intermediar în producerea diferitelor substanțe organice. Cea mai populară este anilina. Este baza unei palete mari de coloranți anilină. Culoarea pe care o obțineți în final depinde direct de materia primă selectată. Anilina pură produce o culoare albastră, dar un amestec de anilină, orto- și para-toluidină va fi roșu.

Aminele alifatice sunt necesare pentru a produce poliamide, cum ar fi nailonul și altele.Sunt folosite în inginerie mecanică, precum și în producția de frânghii, țesături și filme. În plus, diizocianații alifatici sunt utilizați la fabricarea poliuretanilor. Datorită proprietăților lor excepționale (luminozitate, rezistență, elasticitate și capacitatea de a se atașa pe orice suprafață), sunt solicitate în construcții (spumă, lipici) și în industria încălțămintei (tălpi anti-alunecare).

Medicina este un alt domeniu în care se folosesc aminele. Chimia ajută la sintetizarea antibioticelor din grupul sulfonamidelor din ele, care sunt utilizate cu succes ca medicamente de linia a doua, adică de rezervă. În cazul în care bacteriile dezvoltă rezistență la medicamentele esențiale.

Efecte nocive asupra corpului uman

Se știe că aminele sunt substanțe foarte toxice. Orice interacțiune cu acestea poate dăuna sănătății: inhalarea vaporilor, contactul cu pielea deschisă sau ingestia de compuși în organism. Moartea apare din lipsa de oxigen, deoarece aminele (în special anilina) se leagă de hemoglobina din sânge și o împiedică să capteze moleculele de oxigen. Simptome alarmante sunt scurtarea respirației, decolorarea albastră a triunghiului nazolabial și a vârfurilor degetelor, tahipnee (respirație rapidă), tahicardie, pierderea conștienței.

Daca aceste substante ajung pe zonele goale ale corpului, trebuie sa le indepartati rapid cu vata inmuiata in prealabil in alcool. Acest lucru trebuie făcut cât mai atent posibil pentru a nu crește zona de contaminare. Dacă apar simptome de otrăvire, ar trebui să consultați cu siguranță un medic.

Aminele alifatice sunt otravă pentru cei nervoși și sistemele cardiovasculare. Ele pot provoca deprimarea funcției hepatice, distrofia acestuia și chiar boli oncologice Vezica urinara.