Hidrocarburi aromatice - prezentare. Proprietățile chimice ale benzenului. Preparare, aplicare Prezentarea proprietăților omologilor benzenului aplicare

ARENE (hidrocarburi aromatice) Arenele sau hidrocarburile aromatice sunt compuși ale căror molecule conțin grupări ciclice stabile de atomi (inele benzenice) cu sistem închis legături conjugate. Aromaticitatea unei molecule înseamnă stabilitate crescută a acesteia, datorită delocalizării electronilor p în sistemul ciclic. 1. Atomii de carbon în starea sp 2 - hibridizată formează un sistem ciclic. 2. Atomii de carbon sunt localizaţi în acelaşi plan (ciclul are o structură plată) Benzenul C 6 H 6 este strămoşul hidrocarburilor aromatice. Formula generală a alchinelor este C n H 2n-6

Structura benzenului Fiecare dintre cei șase atomi de carbon din molecula sa se află într-o stare de hibridizare sp 2 și este conectat la doi atomi de carbon vecini și un atom de hidrogen prin trei legături σ. Unghiurile de legătură sunt de 120°. Astfel, scheletul este un hexagon regulat în care toți atomii de carbon și toți Conexiuni S-Sși C-H se află în același plan. Electronii p ai tuturor atomilor de carbon interacționează între ei prin suprapunerea laterală a 2p-AO învecinate situate perpendicular pe planul inelului benzenic. Ele formează un singur nor ciclic de electroni π concentrat deasupra și sub planul inelului.

Toate legăturile C-C din benzen sunt echivalente, lungimea lor este de 0,140 nm, ceea ce corespunde unei valori intermediare între lungimea unei legături simple (0,154 nm) și a unei legături duble (0,134 nm). Aceasta înseamnă că în molecula de benzen nu există legături pur simple și duble între atomii de carbon (ca în formula propusă în 1865 de chimistul german F. Kekule), dar toate sunt aliniate (delocalizate). Prin urmare, formula structurală a benzenului este descrisă ca un hexagon regulat și un cerc în interiorul acestuia, indicând legături π delocalizate. Structura benzenului

Nomenclatură Denumirile sistematice sunt construite din denumirea radicalului de hidrocarbură (prefix) și cuvântul benzen (rădăcină). Dacă există doi sau mai mulți radicali, poziția lor este indicată de numărul atomilor de carbon din inelul de care sunt legați. Numerotarea inelului se efectuează astfel încât numărul de radicali să fie cel mai mic. Pentru benzenii disubstituiți R-C 6 H 4 -R se folosește și o altă metodă de construire a denumirilor, în care poziția substituenților este indicată înaintea numelui banal al compusului cu prefixe: orto-(o-) substituenți pe atomii de carbon vecini ai inelul, adică 1,2-; substituenți meta- (m-) printr-un atom de carbon (1,3-); substituenți para-(p-) pe părți opuse inele (1,4-) Radicali aromatici: C 6 H 5 - (fenil) C 6 H 5 CH 2 - (benzii)

1) pozițiile substituenților pentru benzeni substituiți (de exemplu, o-, m- și p-xilen); 2) scheletul de carbon din lanțul lateral care conține cel puțin 3 atomi de carbon: 3) izomeria substituenților R, începând cu R = C 2 H 5. De exemplu, formulă moleculară C 8 H 10 corespunde la 4 izomeri: trei xileni CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 (o-, m-, p-) și etilbenzen C 6 H 5 -C 2 H 5. Nu există izomerie spațială în raport cu ciclul benzenic din alchilbenzeni. Izomerism (structural)

Proprietăți ale arenelor Proprietăți fizice. Benzenul și omologii săi cei mai apropiați sunt substanțe lichide incolore, insolubile în apă, dar ușor solubile în multe lichide organice. Mai ușor decât apa. Inflamabil. Benzenul este toxic (provoacă boli de sânge - leucemie).Proprietățile chimice ale arenelor diferă de hidrocarburile saturate și nesaturate. Acest lucru se explică prin caracteristicile structurale ale inelului benzenic. Delocalizarea a șase electroni pi în sistemul ciclic scade energia moleculei, ceea ce determină o stabilitate (aromaticitate) crescută a benzenului și a omologilor săi. Prin urmare, arenele nu sunt predispuse să sufere reacții de adăugare sau oxidare care să conducă la pierderea aromaticității. Cele mai tipice reacții pentru ele sunt cele care procedează la conservarea sistemului aromatic, și anume, reacțiile de substituție a atomilor de hidrogen asociate ciclului. Prezența unor regiuni cu densitate crescută a electronilor p pe ambele părți ale inelului aromatic plan duce la faptul că inelul benzenic este un nucleofil și, prin urmare, predispus la atacul unui reactiv electrofil. Astfel, reacțiile de substituție electrofilă sunt cele mai tipice pentru compușii aromatici. Mecanismul substituției electrofile este desemnat prin simbolul S E (după primele litere ale termenilor englezi: S – substitution [substitution], E – electrophil [electrophile]). Alte reacții (adăugare, oxidare) apar cu dificultate.

Înlocuirea în alchilbenzeni Omologii benzenului (alchilbenzeni) C 6 H 5 –R sunt mai activi în reacțiile de substituție comparativ cu benzenul. De exemplu, când toluenul este nitrat cu C6H5CH3 (70°C), nu unul, ci trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu formarea de 2,4,6-trinitrotoluen. Când toluenul este bromurat, sunt înlocuiți și trei atomi de hidrogen. Aici se manifestă clar influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă asupra reactivității unei substanțe. Pe de o parte, gruparea metil CH3 (datorită efectului +I) crește densitatea electronilor în inelul benzenic în pozițiile 2, 4 și 6 și facilitează substituția la aceste poziții:

Proprietăți chimice toluen Sub influența inelului benzenic, gruparea metil CH 3 din toluen devine mai activă în reacțiile de oxidare și substituție radicalică în comparație cu metanul CH 4 Toluenul, spre deosebire de metan, este oxidat în condiții blânde (decolorează o soluție acidificată de KMnO 4 când este încălzit). ). Reacțiile de substituție radicală în lanțul lateral al alchilbenzenilor apar mai ușor decât în ​​alcani. Acest lucru se explică prin faptul că în stadiul de limitare se formează cu ușurință radicalul benzii CH 2 -C 6 H 5 (la o energie de activare scăzută), este mai stabil decât radicalii liberi alchil (CH 3, CH 2 R), deoarece electronul său nepereche este delocalizat datorită interacțiunii cu sistemul de electroni p al inelului benzenic

II. Reacții de adiție cu arenele Arenele pot intra în reacții de adiție care duc la distrugerea structurii aromatice a inelului benzenic cu mare dificultate. 1) Hidrogenarea Adăugarea de hidrogen în benzen și omologii săi are loc la temperatură și presiune ridicate în prezența catalizatorilor metalici.

2) Clorarea radicală În condițiile reacțiilor radicalice (lumină ultravioletă, temperatură ridicată), este posibilă adăugarea de halogeni la compușii aromatici. De importanță practică este clorurarea radicală a benzenului pentru a obține „hexacloran” (un mijloc de combatere a insectelor dăunătoare). În cazul omologilor benzenului, reacția de substituție radicală a atomilor de hidrogen din lanțul lateral are loc mai ușor

III. Reacțiile de oxidare ale arenelor Benzenul nu se oxidează nici măcar sub influența agenților oxidanți puternici (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 etc.). Prin urmare, este adesea folosit ca solvent inert în reacțiile de oxidare a altor compuși organici. Spre deosebire de benzen, omologii săi se oxidează destul de ușor. Când sunt expuși la o soluție de KMnO 4 și încălziți în omologi de benzen, doar lanțurile laterale suferă oxidare.Benzenul și omologii săi în aer ard cu o flacără fumurie, ceea ce se datorează conținutului ridicat de carbon din moleculele lor: benzenul și omologii săi volatili. formează amestecuri explozive cu aerul și oxigenul

Obținerea Arenas Main surse naturale hidrocarburile aromatice sunt cărbunele și petrolul. Când cărbunele este cocsat, se formează gudron de cărbune, din care se eliberează benzen, toluen, xilen, naftalenă și mulți alți compuși organici. Când etilbenzenul este dehidrogenat, se formează un derivat de benzen cu o catenă laterală nesaturată - vinilbenzen (stiren) C 6 H 5 -CH=CH 2 (materia de pornire pentru producerea polimerului valoros de polistiren)

Aplicarea hidrocarburilor aromatice Benzenul este folosit ca produs de pornire pentru producerea diverșilor compuși aromatici - nitrobenzen, clorbenzen, anilină, fenol, stiren etc., folosiți în producția de medicamente, materiale plastice, coloranți, pesticide și multe alte substanțe organice.

Toluenul C 6 H 5 -CH 3 este utilizat la producerea coloranților, medicinali și explozivi (TNT, tol). Xilenii C 6 H 4 (CH 3) 2 sub forma unui amestec de trei izomeri (orto-, meta- si para-xileni) - xilen tehnic - este folosit ca solvent si produs de start pentru sinteza multor compusi organici. Izopropilbenzen (cumen) C 6 H 4 -CH (CH 3) 2 este materia primă pentru producerea de fenol și acetonă. Vinilbenzen (stiren) C 6 H 5 -CH=CH 2 este utilizat pentru a produce material polimeric valoros polistiren Aplicarea hidrocarburilor aromatice

Reguli de orientare 1. Substituenţii prezenţi în inelul benzenic direcţionează grupul nou intrat în anumite poziţii, adică. au efect de orientare. 2. După acțiunea lor de direcție, toți substituenții se împart în două grupe: orientanți de primul fel și orientanți de al doilea fel. Orientanții de primul fel (orto-para-orientanții) direcționează substituția ulterioară predominant către pozițiile orto și para. Acestea includ grupuri donatoare de electroni (efectele electronice ale grupurilor sunt indicate în paranteze): -R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH2 (+M,-l); -NR 2 (+M,-I) Efectul +M este mai puternic în aceste grupuri decât efectul -I. Orientanții de primul fel măresc densitatea electronică în inelul benzenic, în special pe atomii de carbon din pozițiile orto și para, ceea ce favorizează interacțiunea acestor atomi cu reactivii electrofili. Orientanții de primul fel, crescând densitatea de electroni în inelul benzenic, își măresc activitatea în reacțiile de substituție electrofilă comparativ cu benzenul nesubstituit. Un loc special printre orientanții de primul fel îl ocupă halogenii care prezintă proprietăți de atragere de electroni: -F (+M

Reguli de orientare Orientanţii de al 2-lea fel (meta-orientanţii) direcţionează substituţia ulterioară predominant către poziţia meta. Acestea includ grupări atrăgătoare de electroni: -NO 2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3 + (–I); -CCl 3 (–I). Orientanții de al 2-lea tip reduc densitatea de electroni în inelul benzenic, în special în pozițiile orto și para. Prin urmare, electrofilul atacă atomii de carbon nu în aceste poziții, ci în poziția meta, unde densitatea electronică este puțin mai mare.Toți orientanții de felul 2, prin reducerea în general a densității electronilor în inelul benzenic, își reduc activitatea în substituția electrofilă. reactii. Astfel, ușurința de substituție electrofilă a compușilor (dați ca exemple) scade în seria: toluen C 6 H 5 CH 3 > benzen C 6 H 6 > nitrobenzen C 6 H 5 NO 2. benzen C6H6> nitrobenzen C6H5NO2.">

Anilina Aminele aromatice sunt baze mai slabe decât amoniacul, deoarece perechea de electroni singuri a atomului de azot este deplasată către inelul benzenic, conjugându-se cu electronii p. O scădere a densității electronilor pe atomul de azot duce la o scădere a capacității de a extrage protonii de la acizii slabi. Prin urmare, anilina interacționează numai cu acizii puternici (HCl, H 2 SO 4) și ei soluție de apă nu pătează turnesol Culoarea albastră. Astfel, principalele proprietăți se modifică în serie: C 6 H 5 NH 2

„Hidrocarburi aromatice” - Toluenul este folosit ca materie primă pentru producerea unui exploziv - trinitrotoluen. O rocă albă compusă din carbonat de calciu. 24. Nomenclator. 15. Materii prime pentru producerea îngrășămintelor fosfatice. 16. Sunt posibile reacții de adăugare și oxidare. Alama rosie. 17. Concluzie: Amida. 12. Rubin. 27. Toți compușii aromatici sunt substanțe solide sau lichide.

„Hidrocarburi” - Rezumatul lecției. Fenacetină. Camere pentru cărbune de cocsificare. Amoniac. Etanol. Diagrama cuptorului de cola. Benzină. 2 – coloană de refificare. Depozite minerale. Solvenți. Eprubetă nr. 1. Coca-Cola. Produse de prelucrare a cărbunelui. Maturarea artificială a fructelor. Anilină. Mari oameni de știință. Gudron de cărbune.

"Proprietățile hidrocarburilor aromatice" - Mare importanță au metode sintetice de producție. Proprietăți fizice. Chitanță. Prepararea hidrocarburilor aromatice. Aplicație. Principalele surse de hidrocarburi aromatice sunt gudronul de cărbune, petrolul și produsele petroliere. Proprietăți chimice. Vinilbenzenul (stirenul) este folosit pentru a produce un material polimeric - polistirenul.

„Benzen și proprietățile sale” - Istorie. Împreună cu benzenul se formează toluenul și xilenii. Cocsificarea cărbunelui. Vaporii de benzen pot pătrunde în pielea intactă. Solubilitate în apă 1,79 g/l (la 25 °C). Carcinogen puternic. Benzen (C6H6, PhH) - organic component chimic, lichid incolor cu un miros plăcut dulceag.

„Hidrocarburi de chimie” - Problemă. Plan. Densitatea vaporilor substanței în aer este de 2,966. Specificați condițiile de reacție. 4. Întocmirea unui tabel: „Clasele de hidrocarburi”. Determinați formula. Resurse. Când este ars 8,6 g hidrocarbură saturată rezultatul a fost 26,4 g dioxid de carbon și 12,6 g apă. Compune izomeri. Generalizarea temei „Hidrocarburi”.

„Utilizarea hidrocarburilor” - Testează-te!!! Este de mare importanță în medicină, parfumerie și cosmetică. Obiective: Importanța alcanilor în lumea modernă imens. Compușii alcani sunt utilizați ca agenți frigorifici în frigiderele de acasă. Metan: producție de anvelope, vopsea. Folosit în medicină, parfumerie și cosmetică. Ciclohexanul este, de asemenea, utilizat pe scară largă ca solvent și pentru sinteza polimerilor (nailon, nailon).

Sunt 12 prezentări în total

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

1 din 20

Prezentare pe tema: Hidrocarburi aromatice

Slide nr. 1

Descrierea diapozitivei:

Slide nr.2

Descrierea diapozitivei:

Arenas Hidrocarburile aromatice (arenele) sunt substanțe ale căror molecule conțin unul sau mai multe inele benzenice - grupări ciclice de atomi de carbon cu o natură specială a legăturilor. Conceptul de „inel de benzen” necesită decodare. Pentru a face acest lucru, este necesar să se ia în considerare structura moleculei de benzen. Prima structură a benzenului a fost propusă în 1865. Omul de știință german A. Kekule:

Slide nr. 3

Descrierea diapozitivei:

Această formulă reflectă corect echivalența a șase atomi de carbon, dar nu explică o serie de proprietăți speciale ale benzenului. De exemplu, în ciuda faptului că este nesaturat, benzenul nu prezintă tendința de a suferi reacții de adiție: nu se decolorează. apa cu bromși o soluție de permanganat de potasiu, adică nu dă reacții calitative tipice pentru compușii nesaturați. Caracteristicile structurale și proprietățile benzenului au fost explicate pe deplin abia după dezvoltarea teoriei mecanice cuantice moderne a legăturilor chimice. Conform conceptelor moderne, toți cei șase atomi de carbon din molecula de benzen sunt în stare hibrid sp2. Fiecare atom de carbon formează legături s cu alți doi atomi de carbon și un atom de hidrogen, situate în același plan. Unghiurile de legătură dintre cele trei legături S sunt de 120°. Astfel, toți cei șase atomi de carbon se află în același plan, formând un hexagon regulat (scheletul s al moleculei de benzen).

Slide nr.4

Descrierea diapozitivei:

Fiecare atom de carbon are un orbital p nehibridizat. Șase astfel de orbitali sunt situați perpendicular pe scheletul s plat și paralel unul cu celălalt (vezi Fig. a). Toți cei șase electroni interacționează între ei, formând legături p, care nu sunt localizate în perechi ca în formarea de legături duble, ci combinate într-un singur nor de electroni p. Astfel, conjugarea circulară are loc în molecula de benzen. Cea mai mare densitate de electroni p din acest sistem conjugat este situată deasupra și sub planul scheletului s (vezi Fig. b).

Slide nr. 5

Descrierea diapozitivei:

Ca rezultat, toate legăturile dintre atomii de carbon din benzen sunt aliniate și au o lungime de 0,139 nm. Această valoare este intermediară între lungimea unei simple legături în alcani (0,154 nm) și lungimea unei duble legături în alchene (0,133 nm). Echivalența conexiunilor este de obicei reprezentată cu un cerc în interiorul ciclului (vezi Fig. c). Conjugarea circulară oferă un câștig de energie de 150 kJ/mol. Această valoare constituie energia de conjugare - cantitatea de energie care trebuie cheltuită pentru a perturba sistemul aromatic al benzenului. Această structură electronică explică toate caracteristicile benzenului. În special, este clar de ce benzenul este dificil să intre în reacții de adiție - acest lucru ar duce la o încălcare a conjugării. Astfel de reacții sunt posibile numai în condiții foarte dure.

Slide nr.6

Descrierea diapozitivei:

Nomenclatură și izomerie. În mod convențional, arenele pot fi împărțite în două rânduri. Primul include derivați de benzen (de exemplu, toluen sau bifenil), al doilea include arenele condensate (polinucleare) (cea mai simplă dintre ele este naftalina): Seria omoloagă a benzenului corespunde formulei generale C6H2n-6.unde n>=6

Slide nr.7

Descrierea diapozitivei:

Izomeria structurală în seria omoloagă a benzenului se datorează aranjamentului reciproc al substituenților din nucleu. Derivații benzenici monosubstituiți nu au izomeri de poziție, deoarece toți atomii din ciclul benzenic sunt echivalenți. Derivații disubstituiți există sub formă de trei izomeri, care diferă prin aranjamentul relativ al substituenților. Poziția substituenților este indicată prin numere sau prefixe: orto- (o-), meta- (m-), para- (p-). Radicalul C6H5 se numește fenil.

Slide nr.8

Descrierea diapozitivei:

Proprietăți fizice. Primii membri ai seriei omoloage de benzen (de exemplu, toluen, etilbenzen etc.) sunt lichide incolore cu un miros specific. Sunt mai ușoare decât apa și insolubile în ea. Se dizolvă bine în solvenți organici. Benzenul și omologii săi sunt ei înșiși buni solvenți pentru multe substanțe organice. Toate arenele ard cu o flacără fumurie datorită conținutului ridicat de carbon din moleculele lor.

Slide nr.9

Descrierea diapozitivei:

Metode de obținere. 1. Preparare din hidrocarburi alifatice. Când alcanii cu catenă liniară cu cel puțin șase atomi de carbon pe moleculă sunt trecuți peste platină sau oxid de crom încălzit, are loc dehidrociclizarea - formarea unei arene cu eliberare de hidrogen:

Slide nr.10

Descrierea diapozitivei:

2. Dehidrogenarea cicloalcanilor. Reacția are loc prin trecerea vaporilor de ciclohexan și omologii săi peste platină încălzită: 3. Prepararea benzenului prin trimerizarea acetilenei. 4. Prepararea omologilor de benzen folosind reacția Friedel-Crafts (vezi mai jos). 5. Fuziunea sărurilor acizilor aromatici cu alcalii:

Slide nr. 11

Descrierea diapozitivei:

Proprietăți chimice. Dispunând de șase electroni p mobili, nucleul aromatic este un obiect convenabil pentru atacul de către reactivii electrofili. Acest lucru este facilitat și de aranjarea spațială a norului p-electron de pe ambele părți ale scheletului s plat al moleculei (vezi Fig. b). Cele mai tipice reacții pentru arene sunt cele care decurg prin mecanismul substituției electrofile, desemnate prin simbolul SE (din engleza substitution electrophilic).

Slide nr.12

Descrierea diapozitivei:

Mecanismul substituției electrofile poate fi reprezentat după cum urmează. Reactivul electrofil XY (X este un electrofil) atacă norul de electroni și, din cauza interacțiunii electrostatice slabe, se formează un complex p instabil. Sistemul aromatic nu este încă perturbat. Această etapă decurge rapid. În a doua etapă, mai lentă, se formează o legătură covalentă între electrofilul X și unul dintre atomii de carbon ai inelului datorită a doi electroni p ai inelului. Acest atom de carbon trece de la starea hibridă sp2 la starea hibridă sp3. În acest caz, aroma sistemului este perturbată. Cei patru electroni p rămași sunt distribuiți între alți cinci atomi de carbon, iar molecula de benzen formează un carbocation, sau complexul S. Aromaticitatea de rupere este nefavorabilă din punct de vedere energetic, astfel încât structura complexului s este mai puțin stabilă decât structura aromatică. Pentru a restabili aromaticitatea, un proton este îndepărtat din atomul de carbon legat de electrofil (etapa a treia). În acest caz, doi electroni revin în sistemul p și, prin urmare, refac aromaticitatea: Reacțiile de substituție electrofile sunt utilizate pe scară largă pentru sinteza multor derivați de benzen.